试剂2,5-Dibromo-3,4-dihexylthiophene | 151324-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 试剂2,5-Dibromo-3,4-dihexylthiophene
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dihexylthiophene
• 英文别名: 3,4-dihexyl-2,5-dibromothiophene
• CAS: 151324-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂S
• 分子量: 410.256
• InChiKey: YJMJDAXLNHAHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试剂2,5-Dibromo-3,4-dihexylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-di(3',4'-dihexyl-2,2':5',2''-terthien-5-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of fluorenone–thiophene-based donor–acceptor oligomers: role of moiety sequence upon packing and electronic properties

  摘要：

  我们合成了一系列由噻吩和芴酮残基交替构成的低聚物，旨在根据供体受体概念评估其对电子特性和分子序列堆积的影响。此外，还根据密度泛函理论对选定的分子进行了 ab initio 计算。研究清楚地表明了芴酮在低聚物中的紧密堆积诱导作用，以及决定其电学和光学特性的因素。根据所选化合物在 p 型场效应晶体管器件和块状异质结太阳能电池原型中的性能，描述了光伏电池等应用对化学结构要求的一些一般性指标。

  DOI：

  10.1039/c0nj00045k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到试剂2,5-Dibromo-3,4-dihexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  π共轭配体聚合物缠绕在铜中心附近

  摘要：

  我们描述了与交替的α-四噻吩基（poly [Cu（T2）2]）或3'，4'，3''''，4''''-四己基-α-六氢噻吩基（poly [Cu （T3）2]）部分和1,10-菲咯啉络合位点。我们的策略是合成2,9-双（低聚噻吩基）-1,10-菲咯啉前体，然后通过Cu1模板组装这些配体，然后进行电聚合。聚[Cu（T2）2]对Cu氧化还原中心和共轭骨架显示出单独的电活性，而在聚[Cu（T3）2]的情况下，电活性重叠。在这两种情况下，对处于还原态的这些聚合物在Cu-K边缘进行的X射线吸收研究确定，四个氮原子是最接近的铜（I）邻居。对于聚[Cu（T2）2]，Cu1环境是扭曲的四面体，类似于单体模型化合物，但空间约束的数量略高。聚[Cu（T3）2]的Cu1环境是畸变较少的四面体，具有异常短的Cu1-N平均键长。去除聚[Cu（T2）2]中的Cu1会导致结构不可逆转的塌陷，而Cu1结合的可逆性对于聚[Cu

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1663::aid-chem1663>3.3.co;2-h

文献信息

• Indanedione-Substituted Poly(terthiophene)s: Processable Conducting Polymers with Intramolecular Charge Transfer Interactions
  作者：Klaudia Wagner、Loretta L. Crowe、Pawel Wagner、Sanjeev Gambhir、Ashton C. Partridge、John C. Earles、Tracey M. Clarke、Keith C. Gordon、David L. Officer

  DOI：10.1021/ma902782x

  日期：2010.4.27

  The electrochemical and chemical syntheses of poly(terthiophene)s bearing an indanedione pendant group and displaying intramolecular charge transfer interactions have been achieved. The nature of the charge transfer interaction is characterized through DFT calculations and experimental studies, including resonance Raman spectroscopy and absorption and emission data through a Lippert−Mataga analysis

  已经实现了带有茚二酮侧基的聚（对噻吩）的电化学和化学合成，并显示出分子内的电荷转移相互作用。电荷转移相互作用的性质通过DFT计算和实验研究来表征，包括共振拉曼光谱以及通过Lippert-Mataga分析得到的吸收和发射数据。发现在带有茚满二酮的单体种类中存在的低能量跃迁具有相当大的电荷转移特性，偶极变化为11D。在化学聚合后的肼还原过程中发生了茚满二酮基团的分解。然而，在使用较温和的还原剂三乙醇胺之后，获得了可溶的，低分子量的茚二酮取代的聚合物（重均值为4500 Da）。据我们所知，这是使用三乙醇胺还原氧化聚噻吩的第一个实例，为肼提供了一种更温和，更安全的替代品。为了制备具有分子内电荷转移相互作用的较高分子量的可加工聚合物，合成了茚二酮取代的对噻吩和二己基对噻吩的共聚物。所产生的聚合物的电子共轭通过拉曼频率色散实验来表征，并显示出与其他取代的聚噻吩所观察到的相似的分散速率参数。为了制备具有
• Length-Dependent Conductance of Oligothiophenes
  作者：Brian Capozzi、Emma J. Dell、Timothy C. Berkelbach、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja505277z

  日期：2014.7.23

  We have measured the single-molecule conductance of a family of oligothiophenes comprising 1-6 thiophene moieties terminated with methyl-sulfide linkers using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We find an anomalous behavior: the peak of the conductance histogram distribution does not follow a clear exponential decay with increasing number of thiophene units in the chain

  我们已经使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术测量了包含 1-6 个噻吩部分的低聚噻吩家族的单分子电导，这些噻吩部分以甲基硫醚接头为末端。我们发现了一个异常行为：随着链中噻吩单元数量的增加，电导直方图分布的峰值没有遵循明显的指数衰减。材料的电子特性通过光谱学和电化学表征，以了解影响这些分子电导的因素。我们假设连接处的不同构象异构体是观察到的电导异常趋势的一个促成因素，作为分子长度的函数。
• Dehydration Polymerization for Poly(hetero)arene Conjugated Polymers
  作者：Rafael A. Mirabal、Luke Vanderzwet、Sara Abuadas、Michael R. Emmett、Derek Schipper

  DOI：10.1002/chem.201800642

  日期：2018.8.22

  lack of scalable and sustainable methods to prepare conjugated polymers belies their importance in many enabling technologies. Accessing high‐performance poly(hetero)arene conjugated polymers by dehydration has remained an unsolved problem in synthetic chemistry and has historically required transitional‐metal coupling reactions. Herein, we report a dehydration method that allows access to conjugated

  缺乏可扩展和可持续的方法来制备共轭聚合物掩盖了它们在许多使能技术中的重要性。通过脱水获得高性能的聚（杂）芳烃共轭聚合物仍然是合成化学中尚未解决的问题，并且历史上一直需要过渡金属偶联反应。在本文中，我们报告了一种脱水方法，该方法可以使用共轭杂环材料。通过使用该技术，我们制备了一系列小分子和聚合物。该反应避免使用过渡金属，在室温下进行，唯一需要的反应物是简单的碱，而水是唯一的副产物。脱水反应在技术上很简单，并且提供了一种可持续且直接的方法来制备共轭杂芳烃基序。
• Quaterpyrroles as Building Blocks for the Synthesis of Expanded Porphyrins
  作者：Gonzalo Anguera、Brice Kauffmann、José I. Borrell、Salvador Borrós、David Sánchez-García

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00767

  日期：2015.5.1

  A new family of quaterpyrroles and their application as building blocks for the synthesis of macrocycles is reported. The preparation of these quaterpyrroles consisted of two synthetic steps: bromination of 2,2′-bipyrroles bearing two electron-withdrawing groups followed by Suzuki coupling with 1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-boronic acid. The resulting quaterpyrroles have been used to prepare an

  报道了一个新的四吡咯家族及其作为合成大环化合物的基础材料的应用。这些四吡咯的制备包括两个合成步骤：带有两个吸电子基团的2,2'-联吡咯的溴化，然后与1-（叔丁氧基羰基）吡咯-2-硼酸进行铃木偶联。所得的四吡咯已用于制备八卟啉和取代的环[8]吡咯。另外，提出了包含四吡咯和2，5-二（1H-吡咯-2-基）噻吩部分的新的大环的合成。
• Thermochromic properties of polythiophenes: oligomers vs. polymers
  作者：Karim Faïd、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/c39930000962

  日期：——

  The temperature dependence of the UV–VIS absorption maximum of alkyl tetrasubstituted sexithiophene and poly(dialkylterthiophene) have been investigated, and the results are consistent with a rotation of the main conjugated chain induced by an increase of disorder in the side chains upon heating.

  烷基四取代六硫杂苯和聚（双烷基三硫杂苯）的紫外-可见吸收峰值的温度依赖性已被研究，结果与加热引起的侧链无序增加导致主共轭链的旋转一致。