5-methyl-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 927638-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-methyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 927638-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₄O
• 分子量: 346.312
• InChiKey: KWMFFHUBKWEDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基乙酸乙酰苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methyl-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc33157h

  日期：——

  A catalytic and highly efficient Wolff's cyclocondensation of α-diazoketones with aromatic and aliphatic amines has been realized for the first time by utilizing the strategy of an intramolecular hydrogen bonding-activating carbonyl group. This approach successfully solved the challenging problem of poor condensation efficiency in Wolff 1,2,3-triazole synthesis, and constitutes a powerful method for the synthesis of highly functionalized 1,2,3-triazoles.

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。