9-methyl-7-oxo-1-decanoic acid | 5601-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-methyl-7-oxo-1-decanoic acid
• 英文别名: 9-Methyl-7-oxodecanoic acid；7-Oxo-9-methyl-decansaeure
• CAS: 5601-57-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LQUUFHBPEUMLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-7-oxo-1-decanoic acid 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-羟基-13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150
• 作为产物：
  描述：

  2-(isobutyryl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-methyl-7-oxo-1-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Dihydrocapsaicinoids

  摘要：

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27414

文献信息

• 一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法
  申请人：北京岳达生物科技有限公司

  公开号：CN112920042A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法。所述方法包括以下步骤：(1)环戊酮或者环己酮首先与仲胺化合物进行施托克烯胺反应，生成相对应的1位仲胺取代的环戊烯或环己烯粗品，即施托克烯胺；(2)施托克烯胺与酰卤进行亲电试剂反应，形成2‑酰基环酮化合物；(3)2‑酰基环酮化合物在碱作用下，发生开环生成羰基羧酸化合物，羰基羧酸化合物进行沃尔夫‑黄鸣龙还原反应，得到相应的烷烃羧酸。本发明的方法可以根据所需要增加碳数，以及目标增碳烷烃羧酸或者其对应的酰卤来源的不同，来灵活选择使用环戊酮或环己酮来实现增加至不同碳数要求。该方法反应过程简单，无复杂操作难点，适用于工业化大生产。
• Huenig,S.; Salzwedel,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 823 - 842
  作者：Huenig,S.、Salzwedel,M.

  DOI：——

  日期：——
• KAGA, HARUMI;MIURA, MASAKATSU;ORITO, KAZUHIKO, SYNTHESIS (BRD),(1989) N1, C. 864-866
  作者：KAGA, HARUMI、MIURA, MASAKATSU、ORITO, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4154851A
  申请人：——

  公开号：US4154851A

  公开（公告）日：1979-05-15
• A Short Route to Dihydrocapsaicinoids
  作者：Harumi Kaga、Masakatsu Miura、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1055/s-1989-27414

  日期：——

  Huang-Minlon reduction of 8-methyl-7-oxononanoic acid (4ba), obtained by the acylation of cyclohexanone enamine 2a with 2-methylpropanoyl chloride (1b) followed by ring cleavage of the resultant ß-diketone 3ba affords 8-methylnonanoic acid (5ba), the chloride of which reacts readily with 4-hydroxy-3-methoxybenzylamine to give dihydrocapsaicin (7ba). This reaction sequence works also efficiently for other dihydrocapsaicinoids such as 7aa and 7bb.

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。