5,10-diidro-1-metilpirazolo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-4(1H)-one | 87295-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,10-diidro-1-metilpirazolo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-5,10-dihydropyrazolo[3,4-b][1,5]benzodiazepin-4(1H)-one；3-methyl-4,9-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulen-10-one；1-methyl-5,10-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4(1H)-one；1-methyl-5,10-dihydropyrazolo[4,3-c][1,5]benzodiazepin-4-one
• CAS: 87295-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: FTAYNKWBJZCFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  344.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diidro-1-metilpirazolo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 (4-(aminomethyl)-3-methylphenyl) (1-methyl-4,10-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-5(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  LIT-001，第一个在自闭症小鼠模型中改善社交互动的非肽类催产素受体激动剂

  摘要：

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00697
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,10-diidro-1-metilpirazolo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  LIT-001，第一个在自闭症小鼠模型中改善社交互动的非肽类催产素受体激动剂

  摘要：

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00697

文献信息

• 1,5-Benzodiazepines. Part XII. Synthesis and biological evaluation of tricyclic and tetracyclic 1,5-benzodiazepine derivatives as nevirapine analogues
  作者：Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Giorgio Roma、Laura Vargiu、Massimo Mura、Maria Elena Marongiu

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01283-1

  日期：2001.12

  A number of properly substituted 5H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepines (2) and pyrazolo[3,4-b][1,5]benzodiazepines (3 and 4), as well as compounds 5-7, which are derivatives of new tetracyclic systems, were prepared as nevirapine analogues through multistep synthetic routes. The cytotoxic and anti-HIV-1 properties of compounds 2-7 were evaluated in cell-based assays, together with their inhibitory

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。
• Piperazines as oxytocin agonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1512687A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Disclosed are novel compounds according to general formula I, which have shown OT agonist activity.

  根据一般公式I揭示了具有OT激动剂活性的新化合物。
• Vasopressin V1a Antagonists
  申请人：Batt Andrzej Roman

  公开号：US20090029965A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1 a . Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括一般式1a所示的化合物。根据本发明的化合物是抗利尿激素V1a受体拮抗剂。该化合物的制药组合物可用于治疗痛经。
• VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：BATT ANDRZEJ ROMAN

  公开号：US20120101082A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括通用式1a。本发明的化合物是加压素V1A受体拮抗剂。该化合物的药物组成物可用于治疗痛经。
• Vasopressin V1a antagonists
  申请人：Vantia Limited

  公开号：US08202858B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些通式1a的化合物。根据本发明的化合物是加压素V1a受体拮抗剂。所述化合物的药物组合物可用于治疗痛经。