benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate | 175793-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 175793-24-5
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₈
• 分子量: 605.688
• InChiKey: SFVLOPZGPXNSFG-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-[((2S,3S)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。