tert-butyl (3S,4S)-2-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]carbamoyl]-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate | 175793-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-2-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]carbamoyl]-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 175793-23-4
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 588.657
• InChiKey: BQGHFDZVAOQKEV-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-2-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]carbamoyl]-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(苄氧基)丙酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-2-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]carbamoyl]-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。