benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate | 175793-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 175793-20-1
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₇
• 分子量: 594.664
• InChiKey: QFSJQLARBGOHJZ-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-[((2S,3S)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。