6-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one | 1227857-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1227857-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WTDNADWZMRZVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-3,3-bis(3-methoxyphenyl)acrylamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到6-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• In Vitro and In Silico Biological Studies of 4-Phenyl-2-quinolone (4-PQ) Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Yi-Fong Chen、Bashir Lawal、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo、Maryam Rachmawati Sumitra、Ntlotlang Mokgautsi、Hung-Yun Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.3390/molecules28020555

  日期：——

  further synthesized a series of 5-, 6-, and 7-methoxy-substituted 4-PQ derivatives (19-32) by Knorr quinoline cyclization, and examined their anticancer effectiveness. Among these 4-PQs, compound 22 demonstrated excellent antiproliferative activities against the COLO205 cell line (50% inhibitory concentration (IC50) = 0.32 μM) and H460 cell line (IC50 = 0.89 μM). Furthermore, we utilized molecular docking

  我们前期的研究发现2-苯基-4-喹诺酮(2-PQ)衍生物是抗有丝分裂剂，我们采用支架跳跃的药物设计理念，用4-芳环取代2-PQ的2-芳环，代表 4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ)。 4-PQ化合物的结构主链也模仿鬼臼毒素(PPT)的类似物，可能是一类具有简化PPT结构的新型抗癌药物。此外，4-PQs是新一代抗癌先导化合物，可作为细胞凋亡刺激剂。另一方面，先前的研究表明，具有5-、6-和7-甲氧基取代的4-芳基香豆素衍生物表现出显着的抗癌活性。因此，我们进一步通过克诺尔喹啉环化合成了一系列5-、6-和7-甲氧基取代的4-PQ衍生物(19-32)，并检验了它们的抗癌功效。在这些 4-PQ 中，化合物 22 对 COLO205 细胞系（50% 抑制浓度 (IC50) = 0.32 μM）和 H460 细胞系（IC50 = 0.89 μM）表现出优异的抗增殖活性。此外，我们利用分子对接研究通过微管
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。