3,4-二氢-2,4-二苯基-2H-1-苯并吡喃 | 55256-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-2,4-二苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diphenyl-chroman
• 英文别名: 2,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 55256-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: USXBLIHNVAJTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3,4-二氢-2,4-二苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  钙（II）催化的区域选择性脱水交叉偶联反应：内烯烃和苯并吡喃的实用合成

  摘要：

  已经描述了使用环境友好的Ca（II）催化剂通过脱水交叉偶联和直接偶联程序进行区域烯烃的区域选择性合成的简单且易于操作的方案。几种烯烃和醇在短时间内在无溶剂条件下进行偶联反应，生成所需的烯烃。进一步扩展了该方法，以显示通过级联策略在合成新型苯并吡喃分子中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.027

文献信息

• One step synthesis of 2-alkenylchromanes via inverse electron-demand Hetero-Diels–Alder reaction of o -quinone methide with unactivated dienes
  作者：Jian Liu、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.027

  日期：2016.11

  The synthetically important 2-alkenylchromane derivatives were constructed in good yields under metal-free condition via inverse electron demand Hetero-Diels–Alder reaction of o-quinone methides with unactivated dienes. This strategy features mild condition, good diastereoselectivity and wide substrate scope.

  合成上重要的2-烯基苯并二氢吡喃衍生物是在无金属条件下通过反电子需求的邻醌甲基化物与未活化的二烯的杂Diels-Alder反应制备的。该策略具有条件温和，非对映选择性好和底物范围广的特点。
• 一种光催化实现C(sp²)-C(sp³)偶联的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116813440A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种光催化实现C(sp2)‑C(sp3)偶联的方法，属于化学合成技术领域。包括如下步骤：A、反应原料配制：将对甲苯磺酰腙衍生物、添加剂和碱溶于溶剂中，置换惰性气体多次后密封；或氩气保护下，先将羰基化合物和对甲基苯磺酰肼溶于溶剂中，置换惰性气体多次后，在温度为25‑35℃条件下密封搅拌，然后密封状态下加入芳基硼酸、添加剂和碱；B、偶联合成：将反应管置于390‑405nm光源下照射，光源距离反应管2～6cm，控温25‑35℃下反应6～24小时，分离纯化后得到C(sp2)‑C(sp3)偶联的产物。本发明原料廉价易得，操作简单，绿色环保，为C(sp2)‑C(sp3)偶联提供了一条新途径。
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 55-58
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Calcium(II) catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling reactions: Practical synthesis of internal alkenes and benzopyrans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.027

  日期：2016.12

  the regioselective synthesis of internal alkenes through a dehydrative cross-coupling and direct coupling procedure has been described using the environmentally benign Ca(II) catalyst. Several alkenes and alcohols underwent the coupling reaction under solvent-free conditions in a short time to produce the desired alkenes. This method is further extended to show the application in the synthesis of novel

  已经描述了使用环境友好的Ca（II）催化剂通过脱水交叉偶联和直接偶联程序进行区域烯烃的区域选择性合成的简单且易于操作的方案。几种烯烃和醇在短时间内在无溶剂条件下进行偶联反应，生成所需的烯烃。进一步扩展了该方法，以显示通过级联策略在合成新型苯并吡喃分子中的应用。