benzyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-mannopyranoside | 1235999-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1235999-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: NVCZOIGEWFZURS-QPFSKBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-oxo-2-(((3S,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid

  摘要：

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17393j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8R,8aS)-6-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 以47%的产率得到benzyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of the carbohydrate antigen N-glycolylneuraminic acid from glucose
  作者：Oliver M.T. Pearce、Ajit Varki

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.003

  日期：2010.6

  N-Glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is a non-human sialic acid, which may play a significant role in human pathologies, such as cancer and vascular disease. Further studies into the role of Neu5Gc in human disease are hindered by limited sources of this carbohydrate. Using a chemo-enzymatic approach, Neu5Gc was accessed in six steps from glucose. The synthesis allows access to gram-scale quantities quickly and economically and produces Neu5Gc in superior quality to commercial sources. Finally, we demonstrate that the synthesized Neu5Gc can be incorporated into the cell glycocalyx of human cells, which do not naturally synthesize this sugar. The synthesis produces Neu5Gc suitable for in vitro or in vivo use. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid
  作者：Zahra Khedri、Musleh M. Muthana、Yanhong Li、Saddam M. Muthana、Hai Yu、Hongzhi Cao、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17393j

  日期：——

  A library of α2–3- and α2–6-linked sialyl galactosides containing C9-modified sialic acids was synthesized from C6-modified mannose derivatives using an efficient one-pot three-enzyme system. These sialosides were used in a high-throughput sialidase substrate specificity assay to elucidate the importance of C9–OH in sialidase recognition.

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。