3,4-二氢-2H-喹啉-1-基-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮 | 34952-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-喹啉-1-基-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-；3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 34952-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00720867
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ZNRUHYACSYSCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3,4-二氢-2H-喹啉-1-基-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现通过Noxa介导的凋亡抑制食管鳞状细胞癌生长的二氢吲哚衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103190

文献信息

• Discovery of indoline derivatives as anticancer agents via inhibition of tubulin polymerization
  作者：Shu-Yu Wang、Xu Liu、Ling-Wei Meng、Miao-Miao Li、Yin-Ru Li、Guang-Xi Yu、Jian Song、Hong-Yu Zhang、Ping Chen、Sai-Yang Zhang、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128095

  日期：2021.7

  the most lethal cancers in human digestive system. It is necessary to discover novel antitumor agents for the treatment of esophageal cancers because of its poor prognosis. Indoline has been reported as an efficient anticancer fragment to design novel anticancer agents. In this work, indoline derivatives were designed, synthesized and explored their anticancer activity. Compound 9d, which exhibited

  人食管鳞状细胞癌（ESCC）是人类消化系统中最致命的癌症之一。由于食管癌预后不良，因此有必要寻找新的抗肿瘤药物来治疗。据报道，二氢吲哚是一种有效的抗癌片段，可用于设计新型抗癌剂。在这项工作中，设计、合成了二氢吲哚衍生物并探索了它们的抗癌活性。化合物9d表现出有效的抗增殖活性，IC 50值为1.84μM（MGC-803细胞）、6.82μM（A549细胞）、1.61μM（Kyse30细胞）、1.49μM（Kyse450细胞）、2.08μM（Kyse510细胞）和分别为 2.24 μM（EC-109 细胞）。最活跃的化合物9d被鉴定为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白抑制剂，IC 50值为 3.4 µM。化合物9d可以强烈抑制Kyse450细胞中的微管蛋白聚合。分子对接结果还表明化合物9d可以紧密结合到微管蛋白的秋水仙碱结合位点。此外，化合物9d以时间和剂量依赖性方式抑制KYSE450细胞的生长。所
• WITHDRAWN: Discovery of indoline derivatives as anticancer agents via inhibition of tubulin polymerization
  作者：Shu-Yu Wang、Xu Liu、Ling-Wei Meng、Miao-Miao Li、Yin-Ru Li、Guang-Xi Yu、Jian Song、Hong-Yu Zhang、Ping Chen、Sai-Yang Zhang、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128131

  日期：2021.8

  the most lethal cancers in human digestive system. It is necessary to discover novel antitumor agents for the treatment of esophageal cancers because of its poor prognosis. Indoline has been reported as an efficient anticancer fragment to design novel anticancer agents. In this work, indoline derivatives were designed, synthesized and explored their anticancer activity. Compound 9d, which exhibited

  人食管鳞状细胞癌（ESCC）是人类消化系统中最致命的癌症之一。由于食管癌预后不良，因此有必要寻找新的抗肿瘤药物来治疗。据报道，二氢吲哚是一种有效的抗癌片段，可用于设计新型抗癌剂。在这项工作中，设计、合成了二氢吲哚衍生物并探索了它们的抗癌活性。化合物9d表现出有效的抗增殖活性，IC 50值为1.84μM（MGC-803细胞）、6.82μM（A549细胞）、1.61μM（Kyse30细胞）、1.49μM（Kyse450细胞）、2.08μM（Kyse510细胞）和分别为 2.24 μM（EC-109 细胞）。最活跃的化合物9d被鉴定为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白抑制剂，IC 50值为 3.4 µM。化合物9d可以强烈抑制Kyse450细胞中的微管蛋白聚合。分子对接结果还表明化合物9d可以紧密结合到β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点。此外，化合物9d以时间和剂量依赖性方式抑制KYSE450细胞的生长
• Discovery of indoline derivatives that inhibit esophageal squamous cell carcinoma growth by Noxa mediated apoptosis
  作者：Dong-Jun Fu、Miaomiao Li、Sai-Yang Zhang、Jiang-Feng Li、Beibei Sha、Longhao Wang、Yan-Bing Zhang、Ping Chen、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103190

  日期：2019.11

  compound 20 inhibited cell growths in vitro and in vivo, reduced colony formation, arrested cell cycle at M phase, and induced Noxa-dependent apoptosis in ESCC. Importantly, compound 20 was identified as a novel Noxa mediated apoptosis inducer. These results suggested that compound 20 might be a promising anticancer agent with potential for development of further clinical applications.

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。