2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole | 98055-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)indole；2-(2-pyridin-3-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 98055-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QINFEYUJDPHOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  402.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole 在 甲基碘化镁 、 sodium methylate 、 铂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+-)-20-desethyl-Nb-methyl-goniomitine
  参考文献：
  名称：

  淋虫类生物碱系列的合成和结构研究：吲哚领域的一种新的还原环化反应

  摘要：

  通过生物遗传学假说的启发，研究了一种吲哚生物碱型鸟氨酸的合成方法。该反应序列的关键步骤是还原环化反应，该反应涉及在碱性条件下吲哚氮原子对哌啶鎓离子的分子内攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80547-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， -60.0~195.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yl ethanones as novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors

  摘要：

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is a heme dioxygenase which has been shown to be involved in the pathological immune escape of diseases such as cancer. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a novel series of IDO inhibitors based on the indol-2-yl ethanone scaffold is described. In vitro and in vivo biological activities have been evaluated, leading to compounds with IC50 values in the micromolar range in both tests. Introduction of small substituents in the 5- and 6-positions of the indole ring, indole N-methylation and variations of the aromatic side chain are all well tolerated. An iron coordinating group on the linker is a prerequisite for biological activity, thus corroborating the virtual screening results. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.032

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylindoles via Sulfones
  作者：E. V. Sadanandan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26188

  日期：——

  Elaboration of carbanions generated from 1-phenylsulfonyl-2-(phenylsulfonylmethyl)indole derivatives followed by removal of the C-phenylsulfonyl group by Raney nickel affords 2-alkylindoles.

  由 1-苯磺酰基-2-(苯磺酰甲基)吲哚衍生物生成的碳离子经拉尼镍去除 C-苯磺酰基后得到 2-烷基吲哚。
• Salas, Marisa; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 3, p. 664 - 673
  作者：Salas, Marisa、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and preliminary SARs of keto-indoles as novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  作者：Eduard Dolušić、Pierre Larrieu、Sébastien Blanc、Frédéric Sapunaric、Jenny Pouyez、Laurence Moineaux、Delphine Colette、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Thierry Ferain、Graeme Fraser、Moreno Galleni、Jean-Marie Frère、Bernard Masereel、Benoît Van den Eynde、Johan Wouters、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.049

  日期：2011.7

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is an important new therapeutic target for the treatment of cancer. With the aim of discovering novel IDO inhibitors, a virtual screen was undertaken and led to the discovery of the keto-indole derivative 1a endowed with an inhibitory potency in the micromolar range. Detailed kinetics were performed and revealed an uncompetitive inhibition profile. Preliminary SARs were drawn in this series and corroborated the putative binding orientation as suggested by docking. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 2-(2-Arylethyl)-indoles
  作者：B. Mohan、D. Nagarathnam、M. Vedachalam、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1985-31150

  日期：——
• Lavilla, Rodolfo; Gotsens, Teresa; Gavalda, Josep M., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 8, p. 380 - 381
  作者：Lavilla, Rodolfo、Gotsens, Teresa、Gavalda, Josep M.、Santano, M. Carmen、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——