N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide | 69262-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide
• 英文别名: benzyldimethyl(α-methylphenacyl)ammonium bromide；Benzyl-dimethyl-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)azanium;bromide
• CAS: 69262-50-6
• 化学式: Br*C₁₈H₂₂NO
• 分子量: 348.283
• InChiKey: YCSCSTOEGGQLAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 在 lithium alkoxide of (-)-borneol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以29%的产率得到2-benzoyl-2-dimethylamino-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用糖衍生的醇盐作为手性促进剂的对映选择性 [1,2]-史蒂文斯重排

  摘要：

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032107
• 作为产物：
  描述：

  甲胺苯丙酮 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1049-1061
  作者：CHANTRAPROMMA, K.、OLLIS, W. D.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。
• Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062
  作者：Chantrapromma, Kan、Ollis, W. David、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——