4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine | 338777-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine
• CAS: 338777-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 305.422
• InChiKey: DWEIFPISVLXERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  2-((N-(2-iodophenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl methanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k

文献信息

• N-Tosyl-1,5,2,6-dithiadiazocane: a waste-free electrophilic sulfur reagent for the efficient synthesis of medium-ring S,N-heterocycles
  作者：Tomas Javorskis、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1039/c6cc01068g

  日期：——

  We report on the application of eight-membered C2-symmetric sulfenamide derivative as a new convenient and highly reactive electrophilic sulfur-nucleophilic nitrogen synthon for the concise synthesis of medium-ring S,N-heterocyclic systems.

  我们报道了八元C2对称亚磺酰胺衍生物作为一种新的方便和高反应性的亲电硫-亲核氮合成子的应用，用于简明合成中环S，N-杂环系统。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Xiao-Bo Xu、Jian Liu、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol303366u

  日期：2013.2.1

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.