3,4-二氢-7-甲氧基异喹啉 | 184913-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢-7-甲氧基异喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 184913-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD10698681
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HUZQPQPMHASUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 、 3,4-二氢-7-甲氧基异喹啉 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-methoxy-2-(o-tolyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused imidazo[1,2-A]pyridines

  摘要：

  提供了作为抗溃疡药物有用的化合物的公式：##STR1##

  公开号：

  US06020342A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成 3,4-二氢-7-甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of m4 selective muscarinic antagonists

  摘要：

  Our interest in the area of m4 muscarinic antagonists has led us to study a series of benzoxazine isoquinolines. One of the most potent and selective compounds of this series is example 1 with an IC50 value of 90.7nM at m4 receptors, and 72-fold (m1), 38-fold (m2), 10-fold (m3), and 82-fold (m5) more selective compared to the other receptors. The synthesis and receptor binding affinity of analogs of 1 are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00351-5

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE ET LEURS ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016198400A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-.1,4-benzoxazin-3-one derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neuradegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Malonates to Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Sasamoto、Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja065646r

  日期：2006.11.1

  efficient reaction for catalytic asymmetric addition of malonates to dihydroisoquinolines using chiral Pd(II) complexes. In the reactions, substrates with various substitution patterns were available, and the reactions were complete within several hours (<3 h in most cases) under mild reaction conditions, affording various optically active C1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives (up to 98%

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。
• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10093682B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine. The method is carried out at a room temperature between 20° C. and 35° C.

  该发明涉及一种合成四氢异喹啉噁唑啉的方法。该方法在20°C至35°C的室温下进行。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Thiazolo[2,3-α]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Wan-Yu Huang、Guo-Lun Zhang、Te-Fang Yang

  DOI：10.3390/molecules26206126

  日期：——

  It was found that 4-hydroxy-2-butenoic ester (11) could not react with 3,4-dihydro-isoquinoline (4a). Individual addition reactions of γ-mercapto-α,β-unsaturated esters (18) and -unsaturated amide (19) with 3,4-dihydroisoquinolines (4) were carried out under appropriate conditions to provide the corresponding thiazolo[2,3-α]isoquinoline derivatives with good yields (up to 87%) and significant diastereomeric

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。
• Mechanistic Studies on the Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction with Dihydroisoquinolines and Development of Oxidative Mannich-Type Reactions Starting from Tetrahydroisoquinolines
  作者：Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Naoki Sasamoto、Thomas M. Seidel、Shoko Suzuki、Daisuke Hashizume、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jo800800y

  日期：2008.8.1

  Detailed mechanistic studies on our recently reported asymmetric addition reactions of malonates to dihydroisoquinolines (DHIQs) catalyzed by chiral Pd(II) complexes were carried out. It was found that an N,O-acetal was generated in situ by the reaction of DHIQ with (Boc)2O, and cooperative action of the Pd(II) complex as an acid−base catalyst allowed the formation of a chiral Pd enolate and a reactive

  对我们最近报道的手性Pd（II）配合物催化的丙二酸酯与二氢异喹啉（DHIQs）的不对称加成反应进行了详细的机理研究。发现DHIQ与（Boc）2 O的反应原位生成了N，O-乙缩醛，作为酸碱催化剂的Pd（II）配合物的协同作用使得手性Pd烯醇盐形成和反应性亚胺离子通过α片段化 通过以DDQ作为氧化剂进行氧化也可以得到亚胺离子，并以四氢异喹啉（THIQs）为起始原料实现了催化不对称氧化曼尼希型反应。该氧化方案适用于N-丙烯酰基保护的THIQ，可通过分子内迈克尔反应有效合成光学活性的四氢苯并[ a ]喹啉二嗪衍生物。