3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮 | 6939-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮
• 中文别名: 5-甲氧基-1-四酮
• 英文名称: 5-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 5-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-methyltetralone；5-Methyl-tetralon-(1)；5-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 6939-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD08234370
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZYBCYRGGMARDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C(lit.)
• 沸点：
  160-162 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.615 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 生成 8-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第四部分 Stobbe缩合反应合成17-酮

  摘要：

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。

  DOI：

  10.1039/j39700001266
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 盐酸 、 PPA 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Cagniant,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 985 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl Substitution of a Rexinoid Agonist Improves Potency and Reveals Site of Lipid Toxicity
  作者：Venkatram R. Atigadda、Gang Xia、Anil Desphande、LeeAnn J. Boerma、Susan Lobo-Ruppert、Clinton J. Grubbs、Craig D. Smith、Wayne J. Brouillette、Donald D. Muccio

  DOI：10.1021/jm5004792

  日期：2014.6.26

  (2E,4E,6Z,8E)-8- (3',4'-Dihydro-1'(2'H)-naphthalen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid, 9cUAB30, is a selective rexinoid that displays substantial chemopreventive capacity with little toxicity. 4-Methyl-UAB30, an analogue of 9cUAB30, is a potent RXR agonist but caused increased lipid biosynthesis unlike 9cUAB30. To evaluate how methyl substitution influenced potency and lipid biosynthesis, we synthesized four 9cUAB30 homologues with methyl substitutions at the 5-, 6-, 7-, or 8-position of the tetralone ring. The syntheses and biological evaluations of these new analogues are reported here along with the X-ray crystal structures of each homologue bound to the ligand binding domain of hRXR alpha. We demonstrate that each homologue of 9cUAB30 is a more potent agonist, but only the 7-methyl-9cUAB30 caused severe hyperlipidemia in rats. On the basis of the X-ray crystal structures of these new rexinoids and bexarotene (Targretin) bound to hRXR alpha-LBD, we reveal that each rexinoid, which induced hyperlipidemia, had methyl groups that interacted with helix 7 residues of the LBD.

  (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H)-萘烷-1'-基亚基)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸(9cUAB30)是一种选择性Rexinoid,具有显著的化学预防能力且毒性较小。4-甲基-UAB30作为9cUAB30的类似物,是一种强力的RXR激动剂,但与9cUAB30不同,它导致了脂质生物合成增加。为了评估甲基取代对活性和脂质生物合成的影响,我们合成了四个9cUAB30的同系物,在四元环的5-,6-,7-或8-位分别引入甲基取代基。本文报告了这些新类似物的合成及其生物活性评估,并提供了每个同系物与其结合到人RXRα受体配体结合域的X射线衍射晶体结构。我们证明,每个9cUAB30的同系物都是一种更有效的激动剂,但只有7-甲基-9cUAB30在大鼠中引起了严重的高脂血症。基于这些新型Rexinoid以及贝沙罗汀(Targretin)与人RXRα-LBD结合的X射线衍射晶体结构,我们揭示,每种诱导高脂血症的Rexinoid具有与LBD的螺旋7残基相互作用的甲基基团。
• Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride
  作者：Wouter Th. Erb、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/a906977a

  日期：——

  A number of deuteriated alcohols are rapidly (ca. 1 min) synthesised through the microwave enhanced solid state reduction of the corresponding aldehydes and ketones using alumina doped sodium borodeuteride (NaBD4).

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。
• [EN] AMINO-PYRIDINE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT AMINO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074422A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides certain amino-pyridine-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3, R4, R5, R6, and the subscript n are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有氨基吡啶的化合物，其化学式为(I)或其药用可接受的盐，其中R3、R4、R5、R6和下标n的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。