3,4-methylenedioxycinnamic acid | 75684-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamic acid
• 英文别名: MCA；cis-3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid；3c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylic acid；3c-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylsaeure；Allo-piperonylacrylsaeure；trans-3,4-(Methylenedioxy)cinnamic acid；(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 75684-35-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: QFQYZMGOKIROEC-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[(hydroxypropyl)carbamoyloxy]methyl-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethylester 、 3,4-methylenedioxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到C₄₁H₅₇N₅O₁₆
  参考文献：
  名称：

  ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY

  摘要：

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。

  公开号：

  US20130274229A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3,4-methylenedioxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  离子液体肉桂酸铵的光异构化：Z-肉桂酸的一锅法合成-分离

  摘要：

  光异构化是烯烃逆热力学E-Z异构化的唯一直接方法。该方法的合成应用受到其可逆性的限制，这导致了两种异构体的光平稳状态混合物。首次描述了在离子液体E-肉桂酸的乙腈溶液中通过光异构化对固体离子液体Z-肉桂酸进行高效单锅制备的方法。

  DOI：

  10.1021/ol1019508

文献信息

• Semisynthesis and Non-Small-Cell Lung Cancer Cytotoxicity Evaluation of Germacrane-Type Sesquiterpene Lactones from <i>Elephantopus scaber</i>
  作者：Hui Ren、Yang-Yang Zhang、Ya-Ling Li、Ming Bai、Qiu-Lin Yan、Xiao-Xiao Huang、Wei Cui、Hongwei Zhao、Liwei Gu、Qingbo Liu、Guo-Dong Yao、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00936

  日期：2022.2.25

  from an Elephantopus scaber extract. Their inhibition activities against non-small-cell lung cancer cells were screened, and preliminary structure–activity relationships were also established. Among them, monomeric analog 1u and dimeric analog 3d exhibited superior anti-non-small-cell lung cancer cytotoxic potencies with IC50 values of 4.3 and 0.7 μM against A549 cells, respectively, and were more

  两个系列的germacran 型倍半萜内酯是通过半合成调制赤霞珠C 生产的，赤霞珠C 是通过标准化学转化从Elephantopus scaber提取物制备的。筛选了它们对非小细胞肺癌细胞的抑制活性，并建立了初步的构效关系。其中，单体类似物1u和二聚体类似物3d表现出优异的抗非小细胞肺癌细胞毒能力，对 A549 细胞的 IC 50值分别为 4.3 和 0.7 μM，并且比顺铂和标准倍半萜内酯更有效，小白菊内酯和沙贝托平。进一步的研究表明，化合物1u和3d通过激活 A549 细胞中的线粒体途径引起 G2/M 期阻滞并诱导细胞凋亡。总的来说，获得的结果表明化合物1u和3d是有前途的抗非小细胞肺癌先导化合物。
• Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 644
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS AND COMPOSITIONS FOR ENHANCING RELIABILITY OF EXOGENOUS CHEMICAL SUBSTANCES APPLIED TO PLANTS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0975224A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US6020287A
  申请人：——

  公开号：US6020287A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] PROCESS AND COMPOSITIONS FOR ENHANCING RELIABILITY OF EXOGENOUS CHEMICAL SUBSTANCES APPLIED TO PLANTS<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'ACCROITRE LA FIABILITE DE SUBSTANCES CHIMIQUES EXOGENES QUE L'ON APPLIQUE SUR LES PLANTES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1998033385A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) A process is provided for enhancing the reliability and consistency of effectiveness of an exogenous chemical substance applied to foliage of a plant, involving application of a phenyl-substituted olefin compound to the foliage, either sequentially or simultaneously with the exogenous chemical substance. Also provided are plant treatment and concentrate compositions comprising an exogenous chemical substance and a phenyl-substituted olefin compound.(FR) L'invention concerne un procédé permettant d'accroître la fiabilité et le rendement uniforme d'une substance chimique exogène que l'on applique sur le feuillage d'une plante. Ledit procédé consiste à appliquer un composé d'oléfine phényl-sustitué sur le feuillage, soit de manière séquentielle, soit simultanément avec une substance chimique exogène. L'invention concerne également un traitement pour les plantes et des compositions de concentré renfermant une substance chimique exogène ainsi qu'un composé d'oléfine phényl-substitué.