2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanone | 58647-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)cyclopentan-1-one；2-(4-methoxy-benzyl)-cyclopentanone；2-(4-Methoxy-benzyl)-cyclopentanon；2-(p-Methoxybenzyl)-cyclopentanon；2-(p-Methoxybenzyl)cyclopentanon；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 58647-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ILOBDFZALNUIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanone 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl N-(2-<4-(2-oxocyclopent-1-ylmethyl)phenoxy>ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-甲氧基亚苄基)环戊酮 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化外环α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000185

文献信息

• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。
• Simple Epoxide Analogs of Trichothecans
  作者：Neal C. Corbin、Phillip Fraher、James D. McChesney

  DOI：10.1002/jps.2600681210

  日期：1979.12

  To define clearly the epoxide grouping role in trichothecan biological activity, a series of hindered epoxides was prepared. They possessed alpha, alpha'-substitution reminiscent of the epoxide environment of the natural products. None of these analogs demonstrated biological activities similar to the natural toxins.

  为了清楚地定义在天花胶生物活性中的环氧基分组作用，制备了一系列受阻的环氧化物。它们具有让人想起天然产物的环氧化物环境的α，α'-取代。这些类似物均未显示出与天然毒素相似的生物学活性。
• Tandem Hemiketal Formation-IntramolecularFriedel-Crafts Alkylation: A Facile Route to Hetero-Atom-Substituted Benzo-Fused Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Yikang Wu、Yan Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<163::aid-hlca163>3.0.co;2-b

  日期：2001.1.31

  A previously unknown intramolecular Friedel-Crafts alkylation with Oz situ formed hemiketals as the electrophile is reported.