3,4-二氢喹啉-1(2H)-基(氧代)乙酸 | 1018565-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢喹啉-1(2H)-基(氧代)乙酸
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl(oxo)acetic acid；2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1018565-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10018451
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FBNDXNKYPCIUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 、 3,4-二氢喹啉-1(2H)-基(氧代)乙酸 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃自由基芳氨基甲酰化生成含全碳季立构中心的酰胺

  摘要：

  已经提出了通过一锅法氨甲酰化/芳基迁移/脱磺酰化级联的 Ag + /S 2 O 8 2−诱导自由基过程用于带有 α-季碳中心的功能化琥珀酰二胺。该方案对氧气和水具有良好的耐受性，也为烯烃的氨基甲酰化/芳构化提供了一种补充方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201378
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxo acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3,4-二氢喹啉-1(2H)-基(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基溴的脱羧镍和光氧化还原催化氨基羰基化

  摘要：

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02389

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONE-ALKANECARBOXYLIC ACIDS,THEIR PREPARATION AND USE,AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1981000564A1

  公开（公告）日：1981-03-05

  (EN) Quinolinone-alkanecarboxylic acids of the formula I (FORMULA) wherein R1, R2 and R3 are identical or different and denote a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, an amino group, a dialkylamino group, the alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or a nitro group, R4 and R5 are identical or different and denote a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group or a dialkylamino group, the alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or R4 and R5 together denote a methylene-dioxy group bonded to two adjacent ring carbon atoms, and A denotes an alkylene group with 1 to 5 carbon atoms, and esters thereof with alkanols with 1 to 5 carbon atoms, and salts thereof with inorganic and organic bases are new compounds. They display a hyperglycaemic action in warm-blooded animals. Processes for the preparation of the new compounds are given. (FR) Les acides quinolinone-alcane carboxyliques de formule I (FORMULE) dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou differents et representent un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy avec 1 a 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe dialkyle amino, les radicaux alkyle ayant de 1 a 4 atomes de carbone, ou un groupe nitro; R4 et R5 sont identiques ou differents et representent un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alcoxy avec 1 a 4 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe amino ou un groupe dialkyle amino, les radicaux alkyle ayant de 1 a 4 atomes de carbone, ou R4 et R5 representent ensemble un groupe methylenedioxy lie a deux atomes de carbone a cycles accoles, et A represente un groupe alkylene avec 1 a 5 atomes de carbone, et leurs esters avec des alcanols ayant de 1 a 5 atomes de carbone, et leurs sels avec des bases inorganiques et organiques, sont des composes nouveaux. Ils possedent une action hyperglycemique chez les animaux a sang chaud. Procedes de preparation de ces nouveaux composes.
• Radical Arylaminoformylation of Activated Alkenes to Amides Containing All‐Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Liu、Baohui Zhang、Junjie Hu、Zhenpeng Qiu、Xinyan Chen、Xianxiang Tian、Qi Wang、Guohua Zheng、Ming Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.202201378

  日期：2023.2.6

  The Ag+/S2O82−-inducted radical process for functionalized succinyl diamides bearing a α-quaternary carbon center through one-pot aminoformylation/aryl-migration/desulfonylation cascade has been proposed. This protocol with good tolerance to oxygen and water provides a complementary way for the aminoformylation/aromatization of alkenes as well.

  已经提出了通过一锅法氨甲酰化/芳基迁移/脱磺酰化级联的 Ag + /S 2 O 8 2−诱导自由基过程用于带有 α-季碳中心的功能化琥珀酰二胺。该方案对氧气和水具有良好的耐受性，也为烯烃的氨基甲酰化/芳构化提供了一种补充方式。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。