(N-ethoxycarbonyl-N-propargylaminomethyl)-pyrazine | 147740-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (N-ethoxycarbonyl-N-propargylaminomethyl)-pyrazine
• 英文别名: Carbamic acid, 2-propynyl(pyrazinylmethyl)-, ethyl ester；ethyl N-prop-2-ynyl-N-(pyrazin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 147740-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: HPYCOEHAQNLFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-ethoxycarbonyl-N-propargylaminomethyl)-pyrazine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并芳基取代的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.031

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of pyrroloaryl-substituted oxazolidinones
  作者：Steven D. Paget、Barbara D. Foleno、Christine M. Boggs、Raul M. Goldschmidt、Dennis J. Hlasta、Michele A. Weidner-Wells、Harvey M. Werblood、Ellyn Wira、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.031

  日期：2003.12

  A novel series of oxazolidinones containing a pyrroloaryl substituent was synthesized and screened against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive bacteria. Several members of this series were found to have antibacterial activity comparable to or better than linezolid.

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。
• 7-Azaisoindolinyl-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520277A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen gegebenenfalls partiell hydrierten Azaisoindolinylring substituiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶羧酸衍生物（其 7 位被可选的部分氢化偶氮异吲哚啉环取代）、其制备工艺以及含有这些衍生物的抗菌剂和饲料添加剂。
• US5312823A
  申请人：——

  公开号：US5312823A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5371090A
  申请人：——

  公开号：US5371090A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Antibacterial activity of pyrrolopyridine-substituted oxazolidinones: synthesis and in vitro SAR of various C-5 acetamide replacements
  作者：Steven D. Paget、Christine M. Boggs、Barbara D. Foleno、Raul M. Goldschmidt、Dennis J. Hlasta、Michele A. Weidner-Wells、Harvey M. Werblood、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.023

  日期：2006.9

  A series of pyrrolopyridine-substituted oxazolidinones containing various C-5 acetamide isosteres was synthesized and the structure-antibacterial activity relationships determined against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive bacteria. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.