(5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 344460-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 344460-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 328.346
• InChiKey: NWEYEXWQXWUMGE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial activity of pyrrolopyridine-substituted oxazolidinones: synthesis and in vitro SAR of various C-5 acetamide replacements

  摘要：

  A series of pyrrolopyridine-substituted oxazolidinones containing various C-5 acetamide isosteres was synthesized and the structure-antibacterial activity relationships determined against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive bacteria. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并芳基取代的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.031