(+/-)-4-hydroxy-6-hepten-2-one | 439937-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-6-hepten-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-hepten-2-one；6-Hepten-2-one, 4-hydroxy-；4-hydroxyhept-6-en-2-one
• CAS: 439937-71-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WCCYSLUQHIWNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-6-hepten-2-one 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E)-6-oxo-1-phenylhept-1-en-4-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的非对映选择性羟乙基化：由SmI2-H2O介导的Reformatsky环化-内酯还原级联反应

  摘要：

  的羟乙基化β -hydroxyketones允许重要1,3,5-三醇非对映选择性的访问。该方法利用了SmI 2 -H 2 O介导的Reformatsky环化-内酯还原级联反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900227
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxyhex-5-enoate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-4-hydroxy-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z

文献信息

• Novel Rearrangements of 4-Silyl-3-buten-2-ones
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/jo0109467

  日期：2002.5.1

  Two 4-silyl-3-buten-2-ones, 2a and 2c, underwent an interesting rearrangement involving migration of the allyl or phenyl group on the silicon atom to the adjacent enone carbon when treated with various bases.

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。
• Enantioselective microbial hydrolysis of dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution
  作者：Masaki Nogawa、Satomi Sugawara、Rie Iizuka、Megumi Shimojo、Hiromichi Ohta、Minoru Hatanaka、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.066

  日期：2006.12

  Enantioselective microbial hydrolysis of C1 and C2 dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution (methyl and another groups) has been developed. Pseudomonas diminuta (FU0090), a bacterium, efficiently catalyzes the hydrolysis of five-membered cyclic carbonates. While the trans-substrates are hydrolyzed with low enantioselectivities and/or reactivities, the microbe hydrolyzes the cis-substrates

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。
• US4978794A
  申请人：——

  公开号：US4978794A

  公开（公告）日：1990-12-18
• An Evans−Tishchenko−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium-Ring Lactones
  作者：Jennifer I. Aird、Alison N. Hulme、John W. White

  DOI：10.1021/ol062932z

  日期：2007.2.1

  approach to the synthesis of medium-ring lactones is reported based on sequential Evans-Tishchenko and ring-closing metathesis (RCM) reactions. High diastereoselectivity (>95:5) is demonstrated in the Evans-Tishchenko reaction of unsaturated aldehydes with unsaturated beta-hydroxy ketones, and conditions for the RCM cyclization of the resultant dienes have been optimized to give high yields of medium

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。
• Diastereoselective Hydroxyethylation of <i>β</i> ‐Hydroxyketones: A <i>Reformatsky</i> Cyclization‐Lactone Reduction Cascade Mediated by SmI ₂ −H ₂ O
  作者：Monserrat H. Garduño‐Castro、David J. Procter

  DOI：10.1002/hlca.201900227

  日期：2019.12

  The hydroxyethylation of β‐hydroxyketones allows diastereoselective access to important 1,3,5‐triols. The approach exploits a SmI2−H2O‐mediated Reformatsky cyclization‐lactone reduction cascade.

  的羟乙基化β -hydroxyketones允许重要1,3,5-三醇非对映选择性的访问。该方法利用了SmI 2 -H 2 O介导的Reformatsky环化-内酯还原级联反应。