methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-carboxamidopropanoate | 67812-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-carboxamidopropanoate
• 英文别名: (R,R)-(+)-tartaric acid monoamide monomethyl ester；L_g-tartaric acid amide-methyl ester；L_g-Tartramidsaeure-methylester；L_g-Weinsaeure-amid-methylester；Methyl-L-tartramat；methyl (2R,3R)-4-amino-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 67812-37-7
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: IOVAKQOBOBCAEK-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-carboxamidopropanoate 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 L-Tartramid-saeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  Nerdel; Henkel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1138,1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-carboxamidopropanoate 、 (2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nerdel; Henkel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1138,1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors Affecting Conformation of ( R,R )-Tartaric Acid Ester, Amide and Nitrile Derivatives. X-Ray Diffraction, Circular Dichroism, Nuclear Magnetic Resonance and Ab Initio Studies
  作者：Jacek Gawroński、Krystyna Gawrońska、Pawel Skowronek、Urszula Rychlewska、Beata Warżajtis、Jacek Rychlewski、Marcin Hoffmann、Agnieszka Szarecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00271-8

  日期：1997.4

  R)-tartaric acid (1a) with all combinations of methyl ester, amide, N-methylamide and N,N-dimethylamide groups, as well as the corresponding O,O′-dibenzoyl derivatives 1b–15b and nitriles 16–18 have been synthesized. Their conformations have been studied by the NMR and CD methods in solution as well as by X-ray diffraction in the crystalline state. The preference for planar. T conformation of the four

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱
• Nerdel; Henkel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1138,1143
  作者：Nerdel、Henkel

  DOI：——

  日期：——