[(2S,4aR,4bR,6aS,8S,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-2',7-dioxospiro[2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysene-8,4'-oxolane]-2-yl] acetate | 154955-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(2S,4aR,4bR,6aS,8S,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-2',7-dioxospiro[2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysene-8,4'-oxolane]-2-yl] acetate
• CAS: 154955-60-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: HMQBFEDDTFJAJN-VYLCZKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,4bR,6aS,8S,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-2',7-dioxospiro[2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysene-8,4'-oxolane]-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-[(2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-chrysen-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-Epoxy-21-oxolupane-3β,28-diyl diacetate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 [(2S,4aR,4bR,6aS,8S,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-2',7-dioxospiro[2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysene-8,4'-oxolane]-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505

文献信息

• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，
• Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives
  作者：Eva Klinotová、Martin Rejzek、Hana Zůnová、Jan Sejbal、Jiří Klinot、Jiří Urban

  DOI：10.1135/cccc19932505

  日期：——

  Oxidation of 3β,28-diacetoxy-18-lupen-21-one (I) and its 18β, 19β-epoxy derivative III with peracetic acid, catalyzed with strong acids, proceeds with cleavage of the bond between C-19 and C-21 under formation of E-seco derivatives with hydroxyl and isobutyryl groups on C-18 (spiro lactones V - VII and acid VIII). Oxidative removal of the isobutyryl fragment in spiro lactone VI by treatment with lead tetraacetate leads to the tetranor derivative - keto lactone XI which in an alkaline medium loses formaldehyde from C-17 to give des-E acid XVI.

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。