5,5-dimethyl-3-[(1E)-prop-1-en-1-yl]cyclohex-2-en-1-one | 100056-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-[(1E)-prop-1-en-1-yl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-3-(prop-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-propenyl-cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-propenyl-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-propenyl-；5,5-dimethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 100056-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IOKCQRQVKOBKRF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.947 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-[(1E)-prop-1-en-1-yl]cyclohex-2-en-1-one 、 di-n-butylzinc 在 L-tert-butyl Dippam 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 MeTHF 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化的环状二烯对映选择性1,6-共轭加成反应

  摘要：

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol1017382
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙基溴化镁 作用下， 生成 5,5-dimethyl-3-[(1E)-prop-1-en-1-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crisan; Normant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1451,1453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates
  作者：Monique Lüthy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.091

  日期：2012.7

  procedure for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of various alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates has been developed. Commercially available trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) [Pd(PPh3)2NBS] is an effective catalyst under the slow release conditions of MIDA boronates; with less activated alkenyl tosylates addition of the cheap, air-stable tricyclohexylphosphine

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。