(E)-1-phenylhept-1-en-3-ol | 182211-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• CAS: 182211-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AOVMABJRZUKJSI-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-phenylhept-2-en-1-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 苄基二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.67h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396

文献信息

• Enantioselective addition of tris(TADDOL) organocerium reagents to aldehydes
  作者：Nicholas Greeves、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01236-1

  日期：1996.8

  A significant improvement in enantioselectivity (up to 92% ee) was achieved in butyl additions to a range of aldehydes with a novel tris(TADDOL) organocerium reagent.

  用新型三（TADDOL）有机铈试剂向多种醛中添加丁基，可实现对映选择性的显着提高（ee高达92％）。
• Room temperature and highly enantioselective additions of alkyltitanium reagents to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of (R)-h8-binol
  作者：Qinghan Li、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/chir.21018

  日期：2011.11

  n‐butyl as compared with the enantioselectivities of products from the addition reactions of the branched i‐butyl group. The same stereochemistry of RTi(O‐i‐Pr)3 addition reactions as the addition reactions of organozinc, organoaluminum, Grignard, or organolithium reagents directly supports the argument of that titanium‐catalyzed addition reactions of aldehydes involve an addition of an organotitanium nucleophile

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc
• Enantioselective addition of alkenylzinc reagents to aldehydes with organoboronates as the alkenyl source
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.026

  日期：2007.4

  Alkenylboronates were used as a vinyl source in the asymmetric addition of an alkenylzinc reagent to aldehydes catalyzed by a dendritic ligand. The resulting allylic alcohol products were obtained in 66–96% ee and 35–64% yields.

  在烯基锌试剂不对称加成由树状配体催化的醛中时，烯基硼酸酯用作乙烯基源。所得的烯丙醇产品以ee 66-96％和35-64％的产率获得。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Aldehydes
  作者：Chuiyi Lin、Jiwu Zhang、Zhao Sun、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Zhihan Zhang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202405290

  日期：2024.8.12

  A new approach for highly efficient and enantioselective alkenylation of aldehydes promoted by an easily accessible cobalt-based complex was developed. This protocol represents the first example of incorporating a wide range of alkenyl groups with diversified substitution patterns as well as axial stereogenicity into enantioenriched allylic alcohols.

  开发了一种由易于获得的钴基络合物促进的醛的高效和对映选择性烯基化的新方法。该方案代表了将具有多样化取代模式以及轴向立体异构性的各种烯基纳入对映体富集的烯丙醇中的第一个例子。
• 2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a New Chiral Phenol with <i>C</i>₂-Symmetry. Application to the Asymmetric Alkylation of Aldehydes
  作者：Susumu Saito、Taichi Kano、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo970747g

  日期：1997.8.1