(1R,2S)-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol | 865565-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-p-methoxyphenylbut-3-ene-1,2-diol；(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 865565-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VRLMMXQMWKBZDU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2S)-benzyl N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (1R,2S)-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基亚苄基缩醛的开环，对区域选择性的高烯丙基醇进行高度保护

  摘要：

  在末端不饱和二醇中的羟基选择性保护期间，在用DIBAL- H进行的苯二乙醛缩醛的还原裂解中，实现了高度区域选择性的均丙醇保护，这与与内部和环状双键相邻的二醇相比不太可能。作为其缩醛而被保护的末端烯属二醇的还原裂解以良好至优异的产率仅产生烯丙醇产物。尽管这种观察的实际原因还不太清楚，但是当前的还原方案可以用作间接保护反应性较低的羟基的有效解决方案，而不是优先保护反应性较高的烯丙基的PMB-单醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.068

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination with Use of Chlorosulfonyl Isocyanate:  A Short and Efficient Synthesis of (−)-Cytoxazone
  作者：Ji Duck Kim、In Su Kim、Cheng Hua Jin、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol0515255

  日期：2005.9.1

  total synthesis of (-)-cytoxazone 1 was achieved in six linear steps (34% overall yield) from p-anisaldehyde. The key steps in this route are the regioselective and stereoselective introduction of a N-protected amine group, using the CSI reaction of the anti-1,2-dimethyl ether 3, and the subsequent regioselective cyclization of the N-protected amino diol 13 to give the 2-oxazolidinone unit of (-)-cytoxazone

  （-）-cytoxazone 1的总合成由对茴香醛按六个线性步骤（总收率34％）完成。该途径中的关键步骤是使用抗1,2-二甲醚3的CSI反应，对N-保护的胺基进行区域选择性和立体选择性的引入，以及随后对N-保护的氨基二醇13的区域选择性环化反应。给出（-）-cytoxazone 1的2-恶唑烷酮单元。
• A concise synthesis of (−)-cytoxazone and (−)-4-epi-cytoxazone using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Ji Duck Kim、Chae Baek Ryu、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.073

  日期：2006.10

  A concise synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (−)-4-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been accomplished each in six steps from readily available p-anisaldehyde with good diastereoselectivity. Key steps in the synthesis include the regioselective and diastereoselective amination of anti- and syn-1,2-dimethyl ethers with chlorosulfonyl isocyanate and the subsequent regioselective

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。
• Synthesis and conformational analysis of 3-hydroxypipecolic acid analogs via CSI-mediated stereoselective amination
  作者：In Su Kim、Joa Sub Oh、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.028

  日期：2007.3

  the neighboring group effect leading to retention of stereochemistry. In addition, conformational changes of trans-piperidine intermediate 9 in terms of the nature of N-protecting groups are described. The conformations of 9 and 24–28 were confirmed by 1H NMR analysis and NOE correlation. Furthermore, the conformations of piperidines 18 and 23 with hydroxyl methyl substituent at C-2 were investigated

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Yun Jung Ji、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.040

  日期：2006.10

  3S)-3-hydroxypipecolic acid and (2R,3S)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol were achieved from p-anisaldehyde via the regioselective and diastereoselective introduction of an N-protected amine group using chlorosulfonyl isocyanate, ring-closing methathesis, and oxidation of p-methoxyphenyl group as the key steps.

  有效的立体选择性合成（2 S，3 S）-3-羟基哌酸和（2 R，3 S）-2-羟基甲基哌啶-3-醇是由对茴香醛通过区域选择性和非对映选择性引入N-保护的胺基使用氯磺酰基异氰酸酯，闭环分解法和对甲氧基苯基的氧化为关键步骤。
• Highly regioselective homoallyl alcohol protection through ring opening of p-methoxybenzylidene acetal
  作者：Yada Bharath、Spandana Maduri、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.068

  日期：2016.11

  highly regioselective homoallylic alcohol protection was achieved in the reductive cleavage of anisylidene acetal with DIBAL-H during the selective protection of hydroxyl group in terminal unsaturated diols which was unlikely compare to the diols present adjacent to internal and cyclic double bond. Reductive cleavage of terminal olefenic diols protected as its acetals gave exclusively allyl alcohol product

  在末端不饱和二醇中的羟基选择性保护期间，在用DIBAL- H进行的苯二乙醛缩醛的还原裂解中，实现了高度区域选择性的均丙醇保护，这与与内部和环状双键相邻的二醇相比不太可能。作为其缩醛而被保护的末端烯属二醇的还原裂解以良好至优异的产率仅产生烯丙醇产物。尽管这种观察的实际原因还不太清楚，但是当前的还原方案可以用作间接保护反应性较低的羟基的有效解决方案，而不是优先保护反应性较高的烯丙基的PMB-单醚。