4-((4R,6R)-6-{(2S)-3-[1,1-bis(1-methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))(2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one | 862465-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4R,6R)-6-{(2S)-3-[1,1-bis(1-methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))(2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6S)-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
• CAS: 862465-62-1
• 化学式: C₃₇H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 681.114
• InChiKey: GYGOARXTGIWVJF-LULKAESMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,6R)-6-{(2S)-3-[1,1-bis(1-methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))(2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 三苯基膦 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 oil scarlet 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 三甲基铝 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 4-((4R,6R)-6-{(2S)-3-[1,1-bis(1-methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))(2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n

文献信息

• Synthesis and Confirmation of the Absolute Stereochemistry of the (−)-Aflastatin A C₉−C₂₇ Degradation Polyol
  作者：David A. Evans、William C. Trenkle、Jing Zhang、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051225n

  日期：2005.7.1

  A fragments were synthesized and coupled using a diastereoselective anti aldol reaction. This adduct was successfully converted into the C(9)-C(27) polyol degradation product of (-)-aflastatin A to confirm the relative and absolute stereochemistry of this region of the natural product.

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。