7-bromo-2-<(dimethylamino)methyl>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrochloride | 86793-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-2-<(dimethylamino)methyl>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrochloride
• 英文别名: 7-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one hydrochloride；7-bromo-2-dimethylaminomethyl-1-tetralone hydrochloride；7-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrochloride；7-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 86793-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO*ClH
• 分子量: 318.641
• InChiKey: BLYZCBCVLRDGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-<(dimethylamino)methyl>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrochloride 、 碳酸氢钠 在 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-bromo-2-<(dimethylamino)methyl>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors

  摘要：

  一系列的羧基取代萘和羧基取代苯并杂环化合物已经制备，包括其药学上可接受的盐。这些特定的化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性缺血性发作、偏头痛、周围血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素休克方面是有用的。首选的成员化合物分别包括2-(1-咪唑甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04496572A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到7-bromo-2-<(dimethylamino)methyl>-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tubercular activity of conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207

  摘要：

  TMC207的构象限制和双喹啉类似物作为抗结核药物。

  DOI：

  10.1039/c5md00131e

文献信息

• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 4. 2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan-, -benzo[b]thiophene-, -indole- and -naphthalenecarboxylic acids
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00159a013

  日期：1986.9

  The preparation of a series of 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-substituted carboxylic acids of benzo[b]furan, benzo-[b]thiophene, indole, and naphthalene is described. All compounds showed a similar level of activity as TxA2 synthetase inhibitors in vitro, having IC50 values between 1 and 7 X 10(-8) M. In the cases examined, compounds had, at most, only negligible activity against PGI2 synthetase, cyclooxygenase

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。
• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18
• US4496572A
  申请人：——

  公开号：US4496572A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4590200A
  申请人：——

  公开号：US4590200A

  公开（公告）日：1986-05-20