5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 93648-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazoline；1-Phenyl-3-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pyrazolin；5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole；3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 93648-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: UDWMZBVGZYOBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-136.5 °C
• 沸点：
  407.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines

  摘要：

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc14850h
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines

  摘要：

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc14850h

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Pyrazolines and Isoxazolines with Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol0340888

  日期：2003.4.1

  text] The preparation of pyrazoline and isoxazoline derivatives with traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) sulfinate S-alkylation, (ii) sulfone anion alkylation, (iii) gamma-hydroxy sulfone --> gamma-ketosulfone oxidation, and (iv) traceless product release via elimination-cyclization. A library of 12 pyrazolines

  [反应：参见正文]描述了采用无痕固相砜接头策略的吡唑啉和异恶唑啉衍生物的制备。固相合成过程涉及的关键步骤包括（i）亚磺酸盐S-烷基化，（ii）砜阴离子烷基化，（iii）γ-羟基砜->γ-酮砜氧化，以及（iv）通过消除释放无痕产物-环化。合成了12个吡唑啉和异恶唑啉的文库。
• An efficient aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Bing Han、Zhengang Liu、Qiang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.056

  日期：2006.3

  4-Substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were oxidized to the corresponding pyridines and pyrazoles, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)2 in acetonitrile at room temperature.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Substrate Photoswitching for Rate Enhancement of a Organocatalytic Cyclization Reaction
  作者：Matej Žabka、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/ejoc.202200048

  日期：2022.7.14

  high catalyst loadings, as the processes are sluggish and complex equilibria are involved. Here, in situ light irradiation with a specific wavelength inside NMR is applied to increase reaction rates of hydrazone cyclization. This enhancement was achieved by isomerizing the substrate to the reactive configuration.

  在有机催化中，许​​多转化需要相当高的催化剂负载量，因为过程缓慢且涉及复杂的平衡。在这里，在 NMR 内使用特定波长的原位光照射来提高腙环化的反应速率。这种增强是通过将底物异构化为反应性构型来实现的。