1-(3-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol | 76196-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-nitrophenoxy)-3-tert-butylamino-2-propanol；1-(3-nitrophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino-propane；1-(3-nitrophenoxy)-2-hydroxy-3-tert-butylamino-propane；1-(Tert-butylamino)-3-(3-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 76196-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: ASSFBHDYCCCWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3'-Aminophenoxy)-3-(tert.butylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(3-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些具有α-肾上腺素受体活性的新型β-阻断剂的合成及构效关系

  摘要：

  已经制备了一系列具有环状胍和异硫脲部分的新型苯氧基丙醇胺，并通过在大鼠粗脑膜上的受体结合实验研究了非特异性 α- 和 α- 肾上腺素受体活性。其中一些 [9a, 10c] 对 β- 和 α- 肾上腺素受体都有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230703

文献信息

• Therapeutic compositions and method
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03940489A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  A composition having bradycardia and isoproterenol antagonistic activity comprising at least one compound selected from the group consisting of racemates of 1-phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propanes of the formula ##EQU1## wherein R is selected from the group consisting of --(CH.sub.2).sub.x --CN where x is an integer from 0 to 3, COOH and COOR' where R' is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy and alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, --CN and alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, their optically active isomers and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts of said racemates and said optically active isomers and a major amount of a pharmaceutical carrier and a method of producing bradycardia and suppressing tachycardia effects of N-isopropyl-noradrenaline in warm-blooded animals.

  一种具有心动过缓和异丙肾上腺素拮抗活性的组合物，包括至少选择自以下群组成的化合物之一：1-苯氧基-2-羟基-3-叔丁基氨基丙烷的混合物，其化学式为##EQU1## 其中R选择自以下群组成：--(CH.sub.2).sub.x --CN，其中x是0到3之间的整数，COOH和COOR'，其中R'是1到4个碳原子的烷基；R.sub.1选择自以下群组成：氢、烷氧基和1到4个碳原子的烷基硫醚，--CN以及2到4个碳原子的烯基和炔基，R.sub.2选择自以下群组成：氢、卤素和1到4个碳原子的烷基和烷氧基，它们的光学活性异构体以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐混合物和这些光学活性异构体的主要量的药用载体，以及一种在温血动物中产生心动过缓和抑制N-异丙基-去甲肾上腺素的心动过速效应的方法。
• “Vinylogs” and “Acetylenylogs” of β-Adrenergic Agents
  作者：Abraham Nudelman、Yitschak Binnes、Naomi Shmueli-Broide、Yael Odessa、J. Paul Hieble、Anthony C. Sulpizio

  DOI：10.1002/ardp.19963290304

  日期：——

  Vinylogous (Groups III and V) and acetylenologous (Group IV) analogs of the classical β‐adrenergic agents — stimulants and blockers — were prepared in order to evaluate the effect of degree of saturation, position of unsaturation and rigidity of the chain linking the aromatic ring and the amino containing functional group on biological activity. Derivatives from Group III, which represent 4‐aryl‐3‐butenyl‐2‐ol‐amine

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。
• LEHMANN D.; ECKARDT R.; FAUST G.; FIEDLER W., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 5-6, 278-284
  作者：LEHMANN D.、 ECKARDT R.、 FAUST G.、 FIEDLER W.

  DOI：——

  日期：——
• US3961071A
  申请人：——

  公开号：US3961071A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4039685A
  申请人：——

  公开号：US4039685A

  公开（公告）日：1977-08-02