4-allyl-3-hydroxy-1-nitrobenzene | 58621-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-3-hydroxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-allyl-5-nitrophenol；5-Nitro-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 58621-43-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ZNLRJPISPYWKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-3-nitro-benzene 生成 4-allyl-3-hydroxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  关于取代的邻烯丙基苯酚分子内光环加成环醚的机理

  摘要：

  为了研究邻烯丙基苯酚（1）在分子内进行光环加成反应生成环醚（2）+（3）的离子机理，使用了渗透压和核磁共振技术。确定了OH基和烯丙基的π电子之间的分子内H键的作用。基于光环化，渗透压和NMR测量的结果，根据取代基对上述分子内相互作用的影响，其可分为3个基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80294-8

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Regioselectivity in Aromatic Claisen Rearrangements
  作者：Fábio Cesar Gozzo、Sergio Antonio Fernandes、Denise Cristina Rodrigues、Marcos Nogueira Eberlin、Anita Jocelyne Marsaioli

  DOI：10.1021/jo026385g

  日期：2003.7.1

  eight meta-substituted allyl aryl ethers confirm the reliability of a new (1)H NMR methodology used to predict aromatic Claisen regioselectivity from ground-state conformational preference of the reactant allyloxy group. Frontier HOMO-LUMO intramolecular orbital interactions, a classical approach in predicting reactivity and selectivity for Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, is shown to fail

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，
• Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using aminomercuration as a key reaction
  作者：Sukumar Sakamuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00747-x

  日期：2001.6

  7-Methoxybenzolactam-V8 was synthesized using a short synthetic route that employs aminomercuration as a key reaction.

  使用氨基合成作为关键反应的短合成路线合成了7-甲氧基苯并内酰胺-V8。
• Compounds and Methods for the Treatment of Viruses and Cancer
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20100222352A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds according to the formula I: Where R a is H or an optionally OH-substituted C 1 -C 3 alkyl; R 1 is OR 1 , an optionally substituted C 4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted C 1 -C 14 hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (preferably CH 3 , CH 2 CH 3 or CF 3 ), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO 2 , a C 1 -C 6 thioether, a C 1 -C 6 thioester group, an optionally substituted CO 2 R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R 4 is H); R is H or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R为H或可选择的OH取代的C1-C3烷基; R1为OR1，可选择取代的C4-12碳环基，可饱和或不饱和（包括芳香族）或可选择取代的杂环基; R1为可选择取代的C1-C14烃基或可选择取代的杂环基; R2、R3和R4各自独立地为H、可选择取代的C1-C4烷基（优选为CH3、CH2CH3或CF3）、卤素（优选为F、Cl、Br）、OR、CN、NO2、C1-C6硫醚、C1-C6硫酯基、可选择取代的CO2R基团、可选择取代的COR基团或可选择取代的OCOR基团（优选R4为H）; R为H或可选择取代的C1-C6烷基; RHET为可选择取代的杂环基;以及其药学上可接受的盐、溶剂或多晶体。
• US9018209B2
  申请人：——

  公开号：US9018209B2

  公开（公告）日：2015-04-28