3,4-二甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-5-酮 | 7713-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-5-酮
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one；1-phenyl-3,4-dimethyl-5-pyrazolone；4,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；3,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one；1-Phenyl-3.4-dimethyl-pyrazolon-(5)；1-Phenyl-3,4-dimethyl-pyrazolon-(5)；4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 7713-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: XZQXOUJKVOYPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-5-酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1H-吡唑,3,4-二甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Voss; Greiss, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4-nitro-1-phenylpyrazolin-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3,4-二甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3和NaNO2组合引起的吡唑啉-5-酮的轻度硝化：发现了一种新的易于使用的杀真菌剂，4-硝基吡唑啉-5-酮。

  摘要：

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201806172

文献信息

• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Pyrazolone und Pyrazole
  作者：J. Büchi、H. R. Meyer、R. Hirt、F. Hunziker、E. Eichenberger、R. Lieberherr†

  DOI：10.1002/hlca.19550380313

  日期：——

  Es wird die Herstellung einiger N-alkylierter und N-alkylamino-alkylierter Pyrazole und Pyrazolone beschrieben. Die N-alkylierten Pyrazole zeigen mit steigendem Molekulargewicht erhöhte analgetische und spasmolytische Wirkungen, während die N-alkylamino-alkylierten Pyrazolone keine hervorstechenden Resultate ergeben. Die N-alkylaminoalkylierten Pyrazolone sind im allgemeinen toxischer als Pyramidon

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。
• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i> ‐Boc‐Protected Oxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Secondary Amine
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201200079

  日期：2012.4.16

  New mission for prolinol ethers: A secondary‐amine‐catalyzed Michael addition of N‐Boc‐protected oxindoles to nitroalkenes through a Brønsted base activation mode has been developed, furnishing the products in excellent yields (88–98 %), diastereoselectivities (d.r.=98:2–>99:1) and high to excellent enantioselectivities (82–>99 % ee; see scheme).

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to Nitroolefins with Bifunctional Thiourea: Stereocontrolled Construction of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Yu-Hua Liao、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.200900764

  日期：2010.3.22

  The first organocatalytic diastereo‐ and enantioselective Michael addition reaction of 4‐substituted‐pyrazolin‐5‐ones to nitroolefins has been developed with a chiral bifunctional thiourea as organocatalyst. A wide variety of desired multi‐substituted pyrazolin‐5‐one derivatives with contiguous quaternary and tertiary stereocenters are smoothly obtained in very good yields (up to 98%) with excellent

  以手性双官能硫脲为有机催化剂，开发了第一个4-取代-吡唑啉-5-酮与硝基烯烃的有机催化非对映和对映选择性迈克尔加成反应。具有连续的四级和三级立体中心的多种所需的多取代的吡唑啉-5-酮衍生物可以以很高的收率（高达98％），优异的对映选择性（高达> 99％ee）和可接受的非对映选择性（高达80:20）。这个实验简单的过程从易于获得的起始原料开始，促进了各种对映体富集的，多重取代的吡唑啉-5-酮衍生物，潜在的生物活性分子的获取。
• [EN] N-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS AS EFFICIENT HNO DONORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES N-SUBSTITUÉS COMPORTANT DES GROUPES PARTANTS À BASE DE CARBONE SERVANT DE DONNEURS DE HNO EFFICACES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016210392A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  N-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as efficient HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  本文披露了作为高效HNO供体的带碳基离开基团的N-取代羟肟酸。还披露了包含这类化合物的制药组合物和试剂盒，以及使用这类化合物或制药组合物的方法。
• [EN] O-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES O-SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2018022899A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  O-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  披露了具有碳基离去基团的O-取代羟肟酸作为HNO供体。还披露了包括这些化合物的药物组合物和工具包，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。