methyl 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 54147-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-amino-1-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 54147-03-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: WAUHFXBKNAOBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-异氰基吡啶 、 methyl 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/24438

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 methyl 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263

文献信息

• 2-phenoxy pyrimidinone analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20090069347A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  2-Phenoxy pyrimidinone analogues are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了2-苯氧基嘧啶酮类似物，其化学式如下：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。还提供了制备这样的化合物的制药组合物和使用这样的化合物治疗这些疾病的方法，以及使用这样的配体进行受体定位研究的方法。
• 2-PHENOXY PYRIMIDINONE ANALOGUES
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20120208829A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  2-Phenoxy pyrimidinone analogues are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了2-苯氧基嘧啶酮类似物，其化学式如下： 其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的该类配体的方法。
• US8003656B2
  申请人：——

  公开号：US8003656B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8759361B2
  申请人：——

  公开号：US8759361B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.
  作者：Tohru SAITO、Yayoi ASAHI、Satoshi NAKAJIMA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.2263

  日期：——

  Diazotization of 5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine (4a) with NaNO2 in 1N aqueous HCl was found to give the 1-methoxy-2-azaadenine derivative 8a·HI, which produced 5-azido-1-methylimidazole-4-carbonitrile (5a) on treatment with aqueous Na2CO3. The ribosyl analogue 5b, obtained from the riboside 4b by similar diazotization, was utilized for the synthesis of 5-azido-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (9b), a novel AICA riboside analogue. On heating in HCONMe2 at 70°C for 10min, 8a·HI yielded the 1-N-oxide 7a. Several reactions to transform the functional groups in 5a were also investigated.

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。