3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 64648-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 64648-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AYRAICKUNBDPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化高效合成吲哚酮类衍生物

  摘要：

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。

  公开号：

  CN108752258A

文献信息

• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• Transition-metal-free α-arylation of oxindoles <i>vi</i>a visible-light-promoted electron transfer
  作者：Kangjiang Liang、Na Li、Yang Zhang、Tao Li、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8sc05170d

  日期：——

  An operationally simple photochemical strategy for the direct arylation of oxindoles with (hetero)aryl halides in the absence of both transition metals and photoredox catalysts has been developed. The reaction provides an efficient way to construct various 3-aryloxindole building blocks of pharmaceutical interest at ambient temperature by using household compact fluorescent light (CFL) bulbs as the

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Enantioselective Arylation of Oxindoles Using Modified BI-DIME Ligands
  作者：Nizar Haddad、Chris Senanayake、Hari Mangunuru、Christian Malapit、Jonathan Reeves、Bo Qu、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nathan Yee、Jinhua Song、Carl Busacca

  DOI：10.1055/s-0036-1591590

  日期：2018.11

  The Pd-catalyzed 3-arylation of 2-oxindoles with aryl bromides, chlorides and triflates is found to proceed using i-Pr-BI-DIME and Me2-BI-DIME ligands. The mono-arylation of 3-unsubstituted oxindoles is accomplished using a Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME catalyst system, and gives good yields of 3-aryloxindoles from aryl bromides and chlorides. The arylation of 3-substituted oxindoles is also possible using this catalyst/ligand system. The asymmetric arylation of 3-substituted oxindoles is accomplished using Me2-BI-DIME to furnish oxindoles bearing a quaternary C-3 stereocenter in enantiomeric ratios of up to 93:7.

  Pd催化的2-氧吲哚与芳基溴化物、氯化物和三氟甲烷基化合物的3-芳基化反应可通过i-Pr-BI-DIME和Me2-BI-DIME配体进行，从而实现。使用Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME催化剂体系可实现3-未取代氧吲哚的单芳基化，并从芳基溴化物和氯化物中获得良好产率的3-芳氧吲哚。使用此催化剂/配体体系还可以实现对3-取代氧吲哚的芳基化。使用Me2-BI-DIME可以实现3-取代氧吲哚的不对称芳基化，从而获得含有第三位手性中心的氧吲哚，其对映体比可达93:7。
• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。