(Z)-methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate | 1124379-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
• 英文别名: (Z)-C5H11CHC(CO2Me)(pinacol boronate)；(Z)-C5H11CHC(CO2Me)Bpin；methyl (Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
• CAS: 1124379-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: DIRVPYJVIHCJDE-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(Z)-C5H11CHC(CO2Me)(boronic acid)
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的1,2-加成/金属转移反应从炔属酯合成活化的烯基硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804912
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 频那醇硼烷 在 Stryker's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以87%的产率得到(Z)-methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过CuH催化的1,2-加成/金属转移反应从炔属酯合成活化的烯基硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804912

文献信息

• Synthesis of Activated Alkenylboronates from Acetylenic Esters by CuH-Catalyzed 1,2-Addition/Transmetalation
  作者：Bruce H. Lipshutz、Žarko V. Bošković、Donald H. Aue

  DOI：10.1002/anie.200804912

  日期：2008.12.15