3-deuterio-3-phenyl-acrylic acid methyl ester | 60975-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: β-D-Zimtsaeure-methylester
• CAS: 60975-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 163.18
• InChiKey: CCRCUPLGCSFEDV-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 氘代甲醇-d 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-deuterio-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物的无过渡金属反式硼氢化：实验和理论研究

  摘要：

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01493

文献信息

• Transition Metal-Free <i>Trans</i> Hydroboration of Alkynoic Acid Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Russell Fritzemeier、Ashley Gates、Xueying Guo、Zhenyang Lin、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01493

  日期：2018.9.7

  (E)-β-boryl acrylamides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of functional groups and allows efficient access to novel oxaboroles as well as a pargyline derivative (MAO inhibitor). Theoretical calculations suggest an internal hydride generates a phosphonium allenoxyborane followed by the formation of a key phosphonocyclobutene intermediate that collapses in a stereoselective

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。