n-Hex₃GeCl | 4878-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: n-Hex₃GeCl
• 英文别名: Chlor-tri-n-hexyl-german；Trihexylgermanium-chlorid；tri-n-hexylgermanium chloride；chlorotri-n-hexylgermane；Chloro(trihexyl)germane
• CAS: 4878-92-6
• 化学式: C₁₈H₃₉ClGe
• 分子量: 363.551
• InChiKey: QSVSCQRWAKRRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.989 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Hex₃GeCl 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 n-Hex₃GeGePh₃
  参考文献：
  名称：

  Digermanes中的取代基效应：电化学，理论和结构研究

  摘要：

  所述digermanes - [R 3 GeGePh 3（R 3 =卜我3，六角Ñ 3，（C 18 H ^ 37）3，或卜吨我2）使用所述hydrogermolysis反应合成和Bu的X射线晶体结构我3 GeGePh 3和卜吨我2 GeGePh 3进行了测定。异丁基取代的乙锗烷包含具有2.4410（5）和2.4409（5）的Ge-Ge结合的距离的单元电池的两个独立分子和Bu吨我2 GeGePh3的Ge–Ge键距为2.4255（3）Å。这四个Digermanes和四个附加Digermanes R 3 GeGePh 3（R 3 = Me 3，Bu n 3，Bu s 3或PhMe 2通过循环伏安法，差动脉冲伏安法和线性扫描伏安法表征），以确定变化的取代基图案对这些系统的氧化电势的影响。与具有较少的感应供电的取代基的那些相比，具有更多的感应供电的取代基的Digermanes表现出更多的负氧化电势。

  DOI：

  10.1021/om400132z
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 n-Hex₃GeCl
  参考文献：
  名称：

  Digermanes中的取代基效应：电化学，理论和结构研究

  摘要：

  所述digermanes - [R 3 GeGePh 3（R 3 =卜我3，六角Ñ 3，（C 18 H ^ 37）3，或卜吨我2）使用所述hydrogermolysis反应合成和Bu的X射线晶体结构我3 GeGePh 3和卜吨我2 GeGePh 3进行了测定。异丁基取代的乙锗烷包含具有2.4410（5）和2.4409（5）的Ge-Ge结合的距离的单元电池的两个独立分子和Bu吨我2 GeGePh3的Ge–Ge键距为2.4255（3）Å。这四个Digermanes和四个附加Digermanes R 3 GeGePh 3（R 3 = Me 3，Bu n 3，Bu s 3或PhMe 2通过循环伏安法，差动脉冲伏安法和线性扫描伏安法表征），以确定变化的取代基图案对这些系统的氧化电势的影响。与具有较少的感应供电的取代基的那些相比，具有更多的感应供电的取代基的Digermanes表现出更多的负氧化电势。

  DOI：

  10.1021/om400132z

文献信息

• Selective Synthesis of Chlorohydrogermanes from Mono-, Di-, and Trihydrogermanes
  作者：Joji Ohshita、Yutaka Toyoshima、Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1246/cl.2001.886

  日期：2001.9

  Treatment of hydrogermanes, R4−nGeHn (R = Hex, Et, Ph, n = 1–3), with 2 equiv of CuCl2 in ether at room temperature or in toluene under reflux led to selective replacement of an H–Ge bond with a Cl–Ge bond, giving the corresponding chlorohydrogermanes, R4−nGeHn−1Cl, selectively.

  在室温或甲苯回流条件下，在乙醚中用 2 等量的 CuCl2 处理氢锗（R4-nGeHn，R = Hex、Et、Ph，n = 1-3），可选择性地用 Cl-Ge 键取代 H-Ge 键，从而得到相应的氯氢锗 R4-nGeHn-1Cl。
• Nickel-Catalyzed Reductive Csp³–Ge Coupling of Alkyl Bromides with Chlorogermanes
  作者：Peng Guo、Xiaobo Pang、Ke Wang、Pei-Feng Su、Qiu-Quan Pan、Guan-Yu Han、Qian Shen、Zhen-Zhen Zhao、Wenhua Zhang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00207

  日期：2022.3.11

  Reductive cross-coupling provides facile access to organogermanes, but it remains largely unexplored. Herein we report a nickel-catalyzed reductive Csp3–Ge coupling of alkyl bromides with chlorogermanes. This work has established a new method for producing alkylgermanes. The reaction proceeds under very mild conditions and tolerates various functionalities including ether, alcohol, alkene, nitrile

  还原交叉偶联提供了对有机锗的便捷访问，但它在很大程度上仍未被探索。在此，我们报告了烷基溴与氯锗烷的镍催化还原性 Csp 3 -Ge 偶联。该工作建立了一种生产烷基锗烷的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，并耐受各种官能团，包括醚、醇、烯烃、腈、胺、酯、膦酸酯、酰胺、酮和醛。证明了该方法在生物活性分子修饰中的应用。
• Aminocarboxylation of organylhalogermanes
  作者：N. A. Ryzhkova、A. A. Andreev、N. V. Komarov

  DOI：10.1007/s11172-007-0088-y

  日期：2007.3

  A new method was developed for the synthesis of O-trialkylgermylcarbamates by the aminocarboxylation of organylhalogermanes with carbon dioxide and secondary amines.

  研究人员开发了一种新方法，利用二氧化碳和仲胺对羰基卤代锗进行氨基羧化，从而合成 O-三烷基锗基氨基甲酸酯。
• Carbon–Germanium Bond Formation via Low-Valent Cobalt-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c01244

  日期：2023.5.19

  cobalt-catalyzed carbon–germanium bond formation provides access to a variety of functionalized germane-containing compounds, including aryl, vinyl, and alkyl germanes. The cobalt-catalyzed germylation is conducted under mild reaction conditions and exhibits a broad scope and functional group tolerance. Mechanistic experimental studies provide insight into the unexpected reaction pathway and the sequential

  一种高效的、电化学诱导的钴催化碳-锗键形成提供了获得各种功能化含锗化合物的途径，包括芳基、乙烯基和烷基锗烷。钴催化的甲醛化反应在温和的反应条件下进行，表现出广泛的范围和官能团耐受性。机理实验研究提供了对意外反应途径和不同亲电子试剂顺序激活的洞察力。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。