17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure | 1165-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure
• 英文别名: 2,3-seco-5α-Androstan-17-on-2,3-dicarbonsaeure；17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-disaeure-(2.3)；2,3-Seco-5-androstan-17-one-2,3-dicarboxylic acid；2-[(3aS,5aS,6S,7S,9aR,9bS)-6-(carboxymethyl)-3a,6-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-yl]acetic acid
• CAS: 1165-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: CEUQHWSIXGFNGI-GHJQBBOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物，熔点为212-225℃。

用途：作为双炔失碳丙酯的中间体。

生产方法：以5-雄甾烯-3β-醇-17-酮-3-醋酸酯为原料，在钯炭催化下进行氢化反应，得到雄甾烷-3β醇-17-酮3-醋酸酯，随后在氢氧化钠溶液中水解得雄甾烷-3β-醇-17-酮，最后通过铬酸氧化制备目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure 在 palladium on carbon 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,3bS,5aS,8aS,8bR,10aS)-6-(1H-imidazol-1-yl)-3a,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10,10a-dodecahydrodicyclopenta[a,f]naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYP17 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20110178065A1
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  5α-还原酶的甾体硝酮抑制剂

  摘要：

  本文描述了新型人类固醇5α-还原酶抑制剂的合理设计和合成。从表雄甾酮通过八步序列合成甾族硝酮，并测试其对I型和II型5α-还原酶同工酶的活性。将硝酮明智地置于类固醇A环中，可有效且稳定地模拟与睾丸酮转化为二氢睾丸激素有关的假定的烯醇酸酯中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00741-x

文献信息

• NOVEL CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110178065A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• Preparation and transformations of steroidal butadiynes
  作者：P. K. Gupta、J. G. Ll. Jones、E. Caspi

  DOI：10.1021/jo00898a009

  日期：1975.5
• Dvolaitzky,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 598 - 603
  作者：Dvolaitzky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thia steroids. III. Derivatives of 2-thia-A-nor-5.alpha.-androstan-17.beta.-ol as probes of steroid-receptor interactions
  作者：Manfred E. Wolff、Galal Zanati、G. Shanmugasundarum、Sharad Gupte、Gunhild Aadahl

  DOI：10.1021/jm00297a043

  日期：1970.5