phenyl(1-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone | 113963-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(1-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-phenylindol-3-yl)methanone
• CAS: 113963-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: BDRPLLSNCBWIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylmethyl)-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到phenyl(1-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有3DDQ * /叔丁基亚硝酸盐共催化系统的可见光光催化好氧苯甲酸C（sp3）-H氧合

  摘要：

  通过使用3 DDQ *（DDQ = 2,3-dichloro-5,6-dicyanoano，1,4的共催化系统）研究了芳烃和C3取代的吲哚的光催化好氧苄基C（sp 3）-H氧化苯醌）和亚硝酸叔丁酯。通过与类似的热方案进行比较，证明了这些反应条件的优异效率，并且可以以良好的收率催化和选择性地氧化多种底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600704

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c02570
  作者：Wang, Chen-Hong、Guo, Jia-Dong、Yu, Ji-Xin、Qiao, Jia、Chen, Bin、Tung, Chen-Ho、Wu, Li-Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02570

  日期：——

  example of photocatalytic cross-coupling of alkenes with aldehydes by a single catalyst without an external photosensitizer and any additives. Irradiation of the aromatic aldehyde and cobaloxime catalyst results in the formation of an acyl radical, which undergoes radical addition with alkene or indole and subsequently β-H elimination to afford alkenyl ketone. The reaction features cheap and readily available

  这是通过单一催化剂实现烯烃与醛光催化交叉偶联的第一个例子，无需外部光敏剂和任何添加剂。芳香醛和钴肟催化剂的辐射导致酰基自由基的形成，酰基自由基与烯烃或吲哚发生自由基加成，随后消除β-H，得到烯基酮。该反应原料廉价易得，底物范围广泛，条件温和，甚至适用于生物活性化合物的后期衍生化。
• N-SUBSTITUTED INDOLES AND USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：EP3813825A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Benzylic C(sp³ )−H Oxygenations with the ³ DDQ*/<i>tert</i> -Butyl Nitrite Co-catalytic System
  作者：Fabian Rusch、Jan-Christian Schober、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/cctc.201600704

  日期：2016.9.21

  aerobic benzylic C(sp3)−H oxygenations of aromatic hydrocarbons and C3‐substituted indoles were studied by employing a co‐catalytic system of 3DDQ* (DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone) and tert‐butyl nitrite. The superior efficiency of these reaction conditions was demonstrated by comparison with the analogous thermal protocol, and a range of substrates could be oxidized catalytically and selectively

  通过使用3 DDQ *（DDQ = 2,3-dichloro-5,6-dicyanoano，1,4的共催化系统）研究了芳烃和C3取代的吲哚的光催化好氧苄基C（sp 3）-H氧化苯醌）和亚硝酸叔丁酯。通过与类似的热方案进行比较，证明了这些反应条件的优异效率，并且可以以良好的收率催化和选择性地氧化多种底物。