1-phenyl-3-(phenylmethyl)-1H-indole | 1638957-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Benzyl-1-phenylindole
• CAS: 1638957-36-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: FJXUAGLITNRCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylmethyl)-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到phenyl(1-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有3DDQ * /叔丁基亚硝酸盐共催化系统的可见光光催化好氧苯甲酸C（sp3）-H氧合

  摘要：

  通过使用3 DDQ *（DDQ = 2,3-dichloro-5,6-dicyanoano，1,4的共催化系统）研究了芳烃和C3取代的吲哚的光催化好氧苄基C（sp 3）-H氧化苯醌）和亚硝酸叔丁酯。通过与类似的热方案进行比较，证明了这些反应条件的优异效率，并且可以以良好的收率催化和选择性地氧化多种底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600704
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium acetate 、 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-(phenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010

文献信息

• Tandem Organocatalysis and Photocatalysis: An Anthraquinone‐Catalyzed Indole‐C3‐Alkylation/Photooxidation/1,2‐Shift Sequence
  作者：Stephanie Lerch、Lisa‐Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201402920

  日期：2014.6.16

  the development of sequential catalytic processes. Herein, the discovery of an anthraquinone‐catalyzed thermal indole‐C3‐alkylation with benzylamines is described, which can be combined sequentially with a new visible‐light‐driven catalytic photooxidation/1,2‐shift reaction. The one‐flask tandem process converts indoles into 3‐benzylindole intermediates, which are further transformed into new fluorescent

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。