5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol-3-one | 607733-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 607733-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FEZNIWOZRSOWIJ-FAZRMMLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol-3-one 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 氢气 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2S)-2-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetrical sterol–polyether conjugates as highly efficient synthetic ionophores

  摘要：

  A new class of artificial ionophores has been rationally designed and synthesized linking to a tetrafunctionalized L-treitol spacer two rigid hydrophobic 3beta-hydroxy-5alpha-23,24-bisnorcholanic units and two flexible hydrophilic oligo(ethylene glycol) chains. Compounds 1a and 1b were incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate Na+-transport. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01454-0

文献信息

• C2-symmetrical sterol–polyether conjugates as highly efficient synthetic ionophores
  作者：Elvira Avallone、Irene Izzo、Gerardo Vuolo、Monica Costabile、Davide Garrisi、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01454-0

  日期：2003.8.4

  A new class of artificial ionophores has been rationally designed and synthesized linking to a tetrafunctionalized L-treitol spacer two rigid hydrophobic 3beta-hydroxy-5alpha-23,24-bisnorcholanic units and two flexible hydrophilic oligo(ethylene glycol) chains. Compounds 1a and 1b were incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate Na+-transport. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Steroid-based head-to-tail amphiphiles as effective iono- and protonophores
  作者：Elvira Avallone、Elena Cressina、Massimo Fregonese、Paolo Tecilla、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.085

  日期：2005.11

  The synthesis of five steroid-oligo(ethyleneglycol) conjugates (1–5) has been accomplished starting from commercially available epi-androsterone (8) and known 3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-6α,7β,22-triol (27). The synthetic strategy was based on a convergent approach including stereoselective C-17 side chains construction and standard coupling reactions. The activities

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。