2-(di-1-adamantylphosphino)-N-phenylindole | 740815-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(di-1-adamantylphosphino)-N-phenylindole
• 英文别名: 2-[Bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)phosphino]-1-phenyl-1H-indole；bis(1-adamantyl)-(1-phenylindol-2-yl)phosphane
• CAS: 740815-38-7
• 化学式: C₃₄H₄₀NP
• 分子量: 493.672
• InChiKey: UIJFHQQBKOEXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(di-1-adamantylphosphino)-N-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  用于一般钯催化的芳基和杂芳基氯化胺化反应的新配体。

  摘要：

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，

  DOI：

  10.1002/chem.200306026
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 氯苯 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 2-(di-1-adamantylphosphino)-N-phenylindole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以46%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING MONODENTATE PHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] PHOSPHINES MONODENTELEES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004101581A3

文献信息

• Nitrogen-containing monodentate phosphines and their use in catalysis
  申请人：Zapf Alexander

  公开号：US20070123707A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to novel nitrogen—containing monodentate phosphane ligands of formula (I) and to their use in catalytic reactions, especially in the improvement of haloaromatic compounds.

  本发明涉及一种新型氮含有单齿磷配体的化合物(I)，以及其在催化反应中的应用，特别是在卤代芳香化合物改进中的应用。
• US7589081B2
  申请人：——

  公开号：US7589081B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• New Ligands for a General Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Franck Rataboul、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200306026

  日期：2004.6.21

  prepared, the new dialkyl-2-(N-arylindolyl)phosphines (cataCXium P) perform excellently in the palladium-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. Coupling of both activated and deactivated chloroarenes proceeds under mild conditions (room temperature to 60 degrees C). By using optimized conditions remarkable catalyst productivity (total turnover number, TON, up to 8000) and activity (turnover

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，