(4aR,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2(1H)naphthalenone | 113667-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2(1H)naphthalenone
• 英文别名: (4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-2(1H)-naphthalenone；5,5,9(ax)-Trimethyl-trans-2-decalon；(4aR,8aS)-5,5,8a-Trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；(4aR,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 113667-25-7；24222-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YZILXDJWJHJLAM-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-bicyclo[4.4.0]decan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 porcine pancreatic lipase 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 (4aR,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2(1H)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  3,4,4aα，5,6,7,8,8aβ-八氢-5,5,8aβ-三甲基-2（1 H）-萘醌和1,2α，3,4，的两种对映异构体的制备和气味评估4aβ，5,6,7,8,8aβ-十氢-5,5,8aβ-三甲基-2β-萘乙酸乙酸酯，四种木质臭味

  摘要：

  对映体十氢-2-萘酚（+）- 5和（-）-5是通过猪胰脂肪酶催化的外消旋氯乙酸酯（±）-2的对映选择性水解制备的，并转化为相应的乙酸酯（+）- 1和（-）- 1和酮（+）- 6和（-）- 6。酮，醇和乙酸酯的绝对构型是通过与已知的芒果降解产物8还原为（-）- 6的逆向烯裂解反应，通过与天然樟脑的化学相关性（（+）- 7）建立的。每对（+）-的两个对映异构体之间有明显的气味差异已经找到1 /（-）- 1和（+）- 6 /（-）- 6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700809

文献信息

• An efficient approach to chiral nonracemic trans- and cis-decalin scaffolds for drimane and labdane synthesis
  作者：Gian Piero Pollini、Anna Bianchi、Alberto Casolari、Carmela De Risi、Vinicio Zanirato、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.064

  日期：2004.10

  Optically active trans- and cis-ring junction decalinic intermediates, which represent useful precursors for the synthesis of more complex natural targets, have been conveniently prepared starting from the β-ketoester 2 obtained by standard chemistry from β-ionone and dimethyl carbonate. The chiral auxiliary (−)-menthol, easily attached to 2 through DMAP-catalyzed transesterification, allowed a clean separation

  光学活性的反式-和顺式-环结decalinic中间体，其表示用于更复杂的天然靶标合成中有用的前体，已被方便地制备从β酮酯起始2从β紫罗兰酮和碳酸二甲酯通过标准化学获得。易于通过DMAP催化的酯交换反应与2相连的手性助剂（-）-薄荷醇，可以干净地分离关键电环化步骤中获得的非对映异构体，并将其进一步精制为已经被制成十二烷基杜鹃花和拉丹烷倍半萜的手性中间体。
• GAUTIER, ANTOINE;VIAL, CHRISTIAN;MOREL, CEDRIC;LANDER, MARINA;NAF, FERDIN+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2039-2044
  作者：GAUTIER, ANTOINE、VIAL, CHRISTIAN、MOREL, CEDRIC、LANDER, MARINA、NAF, FERDIN+

  DOI：——

  日期：——
• US3989739A
  申请人：——

  公开号：US3989739A

  公开（公告）日：1976-11-02