methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopuranosyluronate | 676260-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopuranosyluronate
• 英文别名: methyl (2S,3aR,5S,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 676260-38-1
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: SFPBQAGKAIGXCD-XUSQXCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopuranosyluronate 、 p-methylphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 H⁺ resin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopuranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m