3,4-二羟基-5-苯基-二氢-呋喃-2-酮 | 85254-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-苯基-二氢-呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-C-phenyl-L-lyxo-tetronolactone
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone；(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 85254-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UAZURKRYILKMAV-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-苯基-二氢-呋喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-4-C-phenyl-L-lyxo-tetronolactone 在 甲酸 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3,4-二羟基-5-苯基-二氢-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828

文献信息

• Hydroxylation of and halogen addition to the carbon carbon double bond of ()-2-hydroxy-3-enoic acids
  作者：Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86507-8

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy-3-enoic acids and their derivatives have been subjected to epoxidations with peracids, dihydroxylations with osmium tetroxide or methylrhenium trioxide. Depending on the derivatives and reagents applied, the diastereomeric excesses (de) achieved were in the range of 8–80%. Based on the different addition mechanisms of osmium tetroxide and methylrhenium trioxide, all four possible

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。
• L-Erythruronic Acid Derivatives as Building Blocks for Nucleoside Analogs. Synthesis of 4?-C-Aryl-D-ribonucleosides
  作者：Dieter Beer、Roger Meuwly、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19820650828

  日期：1982.12.15

  hydride shifts during formation of 10 and 11. Reaction of 6 with methcoxymethoxyphenyllithium gave the lactones 18 and 19. The L-lyxo isomer 19 was transformed in high yields into the D-ribo lactone 18. Compound 10 was transformed into the adenosine analoge 24 by reduction with Diisobutylaluminium hydride, hydrolysis, acetylation and nucleoside synthesis according to Vorbrüggen (Scheme 3). Its structure was

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。