4-(2'-[methoxycarbonyl]phenyl)-4-oxobutanoic acid | 113432-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'-[methoxycarbonyl]phenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Methoxycarbonylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 113432-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RQQOHKJGXGAAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-(((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((sulfamoylamino)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 4-(2'-[methoxycarbonyl]phenyl)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到6-N-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)aminodeoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  MenE 的基于机制的抑制剂，MenE 是一种参与细菌甲基萘醌生物合成的酰基辅酶 A 合成酶。

  摘要：

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.130
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羧基丙酰基)苯甲酸 生成 4-(2'-[methoxycarbonyl]phenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌生物合成中的中间体邻琥珀酰苯甲酸辅酶a的合成与修饰结构

  摘要：

  单辅酶的两个异构体2、3的合成邻琥珀酰苯甲酸的酯（1，OSB，即4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸），并将3酶促转化为1,4-二羟基-2-萘甲酸7与以前的假设相反，在大肠杆菌和phlei分枝杆菌中维生素K 2的生物合成过程中，邻琥珀酰苯甲酸1中的“脂肪族”羧基而不是“芳香族”羧基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98315-1

文献信息

• US4885351A
  申请人：——

  公开号：US4885351A

  公开（公告）日：1989-12-05
• US4939270A
  申请人：——

  公开号：US4939270A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US4940801A
  申请人：——

  公开号：US4940801A

  公开（公告）日：1990-07-10
• US5093500A
  申请人：——

  公开号：US5093500A

  公开（公告）日：1992-03-03
• Mechanism-based inhibitors of MenE, an acyl-CoA synthetase involved in bacterial menaquinone biosynthesis
  作者：Xuequan Lu、Huaning Zhang、Peter J. Tonge、Derek S. Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.130

  日期：2008.11

  Menaquinone (vitamin K(2)) is an essential component of the electron transfer chain in many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Staphylococcus aureus, and menaquinone biosynthesis is a potential target for antibiotic drug discovery. We report herein a series of mechanism-based inhibitors of MenE, an acyl-CoA synthetase that catalyzes adenylation and thioesterification of o-succinylbenzoic

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。