methyl 1-(2-cyclohexylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1221283-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-cyclohexylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(cyclohexylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate；Methyl 1-(2-cyclohexylethynyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1221283-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: RANVNGIXKVWMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyclohexylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到(E)-methyl 1-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-cyclohexylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX
  作者：Akihiro H. Sato、Kazuhiro Ohashi、Kouhei Ito、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.107

  日期：2013.5

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.