methyl 1-((4-cyanophenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1432655-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-((4-cyanophenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]indole-3-carboxylate；methyl 1-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 1432655-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: YYZZVMQNJMVAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((4-cyanophenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 1-[(E)-1-bromo-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 1-((4-cyanophenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX
  作者：Akihiro H. Sato、Kazuhiro Ohashi、Kouhei Ito、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.107

  日期：2013.5

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.