2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine | 88710-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 88710-42-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: BEOKYXOUIWZLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-7,8-二氟-2(1H)-喹啉酮 、 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine 反应 0.03h， 以72%的产率得到7,8-difluoro-4-((2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] QUINOLONES À SUBSTITUTION PAR RESTE HÉTÉROBICYCLIQUE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE.

  摘要：

  新奎诺酮衍生物和药物组合物已被发现，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合酶，还有合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物来治疗iNOS介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009029592A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  利用钯在微波辐射下催化的铃木交叉偶联反应轻松合成某些C-2取代的咪唑并吡嗪

  摘要：

  在各种条件下，利用钯催化的2-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪与钯的催化的铃木交叉偶联，已经实现了快速，有效和简便地合成各种C-2取代的咪唑并吡嗪类化合物。微波照射。在100°C下使用（A-taphos）2PdCl2作为催化剂，与CsF作为碱，并与DME-H2O（4：1）作为溶剂体系，以令人满意的收率获得了二芳基化合物。该开发方法的突出特点包括反应时间短，副产物更少以及对多种官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.015

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET LEURS APPLICATIONS MÉDICINALES
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013157022A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides hetero-biclyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, hydrates, N-oxides, co-crystals, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by Bruton's tyrosine kinase (Btk) activity, The disclosure also relates to the process of preparation of compounds of Formula (I). These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Bruton's tyrosine kinase (Btk), such as inflammatory and/or autoimmune disorder, cell proliferation, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, transplant rejection, graft-versus-host disease, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, allergic diseases, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, systemic lupus, erythematosus or other disorders.

  本公开提供了式(I)的杂环双环化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、水合物、N-氧化物、共晶体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物以及治疗由布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）活性介导的疾病和病症的方法。该公开还涉及制备式(I)化合物的过程。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）有关的所有医学状况方面具有用处，如炎症和/或自身免疫性疾病、细胞增殖、类风湿关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、移植排斥、移植物抗宿主病、多发性硬化、炎症性肠病、过敏性疾病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、系统性红斑狼疮或其他疾病。
• Substituted Hetero-Bicyclic Compounds, Compositions and Medicinal Applications Thereof
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20150064196A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present disclosure provides hetero-bicyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, hydrates, N-oxides, co-crystals, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by Bruton's tyrosine kinase (Btk) activity, The disclosure also relates to the process of preparation of compounds of Formula (I). These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Bruton's tyrosine kinase (Btk), such as inflammatory and/or autoimmune disorder, cell proliferation, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, transplant rejection, graft-versus-host disease, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, allergic diseases, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, systemic lupus, erythematosus or other disorders.

  本公开提供了式(I)的杂环双环化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、水合物、N-氧化物、共晶体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物以及治疗由Bruton's酪氨酸激酶（Btk）活性介导的疾病和病症的方法。该公开还涉及制备式(I)化合物的过程。 这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与Bruton's酪氨酸激酶（Btk）抑制相关的所有医学状况方面具有用处，如炎症和/或自身免疫性疾病、细胞增殖、类风湿关节炎、银屑病、银屑病性关节炎、移植排斥、移植物抗宿主病、多发性硬化、炎症性肠病、过敏性疾病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、系统性红斑狼疮或其他疾病。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS MÉDICINALES DE CEUX-CI
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013157021A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure relates to a class of substituted bicyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, hydrates, N-oxides, co-crystals, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The disclosure also relates to the process of preparation of compounds of Formula (I). These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Bruton's tyrosine kinase (Btk), such as inflammatory and/or autoimmune disorder, cell proliferation, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, transplant rejection, graft-versus-host disease, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, allergic diseases, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, systemic lupus, erythematosus or other disorders.

  本公开涉及一类式（I）的取代双环化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、前药、溶剂化物、水合物、N-氧化物、共晶体、药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。本公开还涉及制备式（I）化合物的方法。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制有关的所有医疗状况方面有用，例如炎症和/或自身免疫性疾病、细胞增殖、类风湿性关节炎、银屑病、银屑病性关节炎、移植排斥、移植物抗宿主病、多发性硬化症、炎症性肠病、过敏性疾病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、系统性红斑狼疮或其他疾病。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• 2-Aryl-Tetraazaindene
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0093951A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  2-Aryl-tetraazaindene der allgemeinen Formel worin -A- -N = CH-CH = N- oder -CH = N-N = CH-, Ar einen unsubstituierten oder einen ein- bis dreifach durch Hydroxy-, Mercapto-, Dialkylamino-, Trifluormethyl-und/oder -Z-R-Gruppen substituierten Phenylrest, Z -O-, -S- oder -SO- und R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyanmethyl bedeuten, wobei die Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils bis zu 5 C-Atome besitzen sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze zeigen Wirkungen auf den Blutdruck und auf die Herzkraft.

  通式如下的 2-芳基四氮杂茚 其中 -A--N＝CH-CH＝N-或-CH＝N-N＝CH-、 Ar 是未取代的苯基或被羟基、巯基、二烷基氨基、三氟甲基和/或 -Z-R 基团单取代至三取代的苯基、 Z-O-、-S- 或 -SO- 和 R 是烷基、烯基、炔基或氰基甲基，其中烷基、烯基和炔基各最多有 5 个碳原子 及其对生理无害的盐类对血压和心输出量有影响。